Химическая энциклопедия

ИОДБЕНЗОЛ (фенилиодид) С₆Н₅I, мол. м. 204,02; бесцв. жидкость с эфирным запахом; т. пл. -31.3 °С, т. кип. 188,4°C; плотн. 1,8307 г/см³ (20°С), 1,861 г/см³ (0°С); n_D²⁰ 1,6204; давление пара (в кПа): 1,06 (63 °С), 2,66 (79,6 °С), 4,60 (98 °C); g 38,3.10^-3 Н/м (25°С); m 5,7.10^-30 Кл.м (в парах), 4,6.10^-30 Кл.м (в бензольном р-ре); С⁰_p 112,3 Дж/(моль.К) (-47°С); DH⁰_пл 8,76 кДж/моль, DH⁰_исп 40 кДж/моль. Р-римость в воде 0,34 г/л (30 °С); хорошо раств. в орг. р-рителях. Образует азеотропные смеси с фенолом (53% И., т. кип. 177,7°С), п-крезолом (88% И., т. кип. 187,9°С), этиленгликолем (76% И., 170,2°С)и др. Электроф. замещение в И. происходит с образованием преим. пара- и орто -производных. При действии на И. жидкого Сl₂ на солнечном свету образуются производные от n-хлориодбензола до пентахлориодбензола. Нагревание с I₂ в ледяной уксусной к-те при одновременной обработке SO₂ и дымящей HNO₃ или NaNO₂ и дымящей H₂SO₄ при 200 °С приводит к n-дииодбензолу. При нитровании HNO₃ образуются п- и о-нитроиодбензолы (59 и 41% соотв.), при взаимод. с хлорсульфоновой к-той при 0 °С - n,n-дииоддифенилсульфон, с H₂SO₄ - n-иодбензолсульфокислота. И. - арилирующий агент; реагирует с KNH₂ в жидком NH₃ с образованием анилина, дифенил- и трифениламинов; с водяным паром в присут. активированной H₂SiO₃ (380 °С) образует фенол, с KCN - бензонитрил. Легко окисляется Н₂О₂ или надсерной к-той до иодозобензола С₆Н₅IO, озоном или орг. пероксидами - до иодилбензола С₆Н₅IO₂. При действии хлора в безводной среде образуется С₆Н₅IСl₂. Восстанавливается электролитически в спиртовом р-ре NaOH при 70 °С в бензол. И. получают иодированием бензола в присут. окислителей, необходимых для связывания HI, напр. в среде ледяной уксусной к-ты в присут. НNО₃ и H₂SO₄ выход И. 80%. Известны иодирование бензола в среде ССl₄ системой I₂-C₆H₅I-(OCOCF₃)₂ при 20°С (выход И. 72%), иодом в присут. SbCl₅ или тетрафторбората нитрония, а также через таллийорг. соед. (выход 96%):

Чистый И. получают диазотированием анилина с послед. разложением образовавшегося фенилдиазонийхлорида в присут. KI. И. обладает местным раздражающим действием. Лит.: Меркушев Е. Б., "Успехи химии", 1984, т. 53, в. 4, с. 583-94. Г. В. Моцарев.