Химическая энциклопедия

ИПРИТ (b,b-дихлордиэтилсульфид, Эйч-Ди, HD) S(CH₂CH₂Cl)₂, мол.м. 159,08, бесцв. маслянистая жидкость с запахом чеснока или горчицы (техн. И. имеет коричневую окраску); т. пл. 14,5 °С, т. кип. 217 °С (с разл.); d₄²⁰ 1,2741; n_D²⁰ 1,5293; h 4,4 мПа.с; ур-ние температурной зависимости давления пара (в мм рт. ст.): lgp = 8,3937 — 3734/T (273-313 К); летучесть 0,6 мг/л; плохо раств. в воде (0,08% при 20 °С), хорошо - в орг. р-рителях. Химически устойчив, разлагается при т-ре выше 170°С. Реагирует с нуклеоф. реагентами (NuH) по схеме:

S(CH₂CH₂Cl)₂ + 2NuH : S(CH₂CH₂Nu)₂ + 2НСl

В неводных средах параллельно может происходить дегидрохлорирование с образованием дивинилсулъфида. Медленно гидролизуется водой (в насыщ. водном р-ре за 2 ч при 20 °С на 99%). Легко реагирует в неводных средах с тиосульфатами, солями карбоновых к-т, алкоголятами и фенолятами щелочных металлов с образованием нетоксичных продуктов. Окисляется до сульфоксида и сульфона. Сильные окислители (напр., гипохлориты щелочных и щел.-зем. металлов, хлорамины) вызывают полную деструкцию молекулы И. и могут использоваться для его дегазации. И. получают взаимод. тиодигликоля S(CH₂CH₂OH)₂ с НСl, этилена с хлоридами серы (напр., SCl₂, S₂Cl₂), а также р-цией винилхлорида с H₂S или b-хлорэтилмеркаптаном. По зарубежным данным, И. является ОВ. Он обладает разносторонним физиол. действием. Общее отравление организма обусловлено нарушениями углеводного обмена и биоэнергетич. процессов из-за угнетения ипритом фермента гексокиназы. Кожно-нарывное действие И. проявляется вследствие его способности алкилировать структурные белки клеточных мембран, изменяя их проницаемость. Алкилирующим действием И. объясняются также его мутагенные св-ва. И. поражает организм в виде пара, аэрозоля и капель при любых видах аппликации. Миним. доза, вызывающая образование нарывов на коже, составляет 0,1 мг/см². Легкие поражения глаз наступают при концентрации 0,001 мг/л и экспозиции 30 мин. Смертельная доза при действии через кожу 70 мг/кг (скрытый период действия до 12 ч и более). Смертельная концентрация при действии через органы дыхания в течение 1,5 ч - ок. 0,015 мг/л (скрытый период 4-24 ч). Впервые И. был применен Германией как ОВ в 1917 у бельгийского города Ипр (отсюда назв.). Защита от И. - противогаз и ср-ва защиты кожи. В. И. Емельянов.