Химическая энциклопедия

ИТАКОНОВАЯ КИСЛОТА (метиленбутандиовая к-та, метиленянтарная к-та) СН₂=С(СООН)СН₂СООН, мол. м. 130,1; т. пл. 172°С; m 7,49.10^-30 Кл.м; DH⁰_обр -840 кДж/моль; К₁ 1,40.10^-4, К₂ 3,56.10^-6 в воде при 25°С. Р-римость в воде (г на 100 г): 8,3 (20 °С), 29,3 (50 °С), 72,6 (70 °С). Раств. в этаноле, метаноле, ТГФ, диоксане, плохо раств. в диэтиловом эфире, бензоле. При нагр. выше т-ры плавления И. к. образует цитраконовый ангидрид (ф-ла I), т. кип. 99-100°С/15 мм рт. ст., при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом - итаконовый ангидрид (II), т. пл. 68 °С. Действие РСl₅ на к-ту или ее ангидрид приводит к образованию дихлорангидрида, т. пл. 58-59 °С. И. к. легко этерифицируется с образованием моно- и диэфиров. Присоединяет по двойной связи Наl₂ и ННаl против правила Марковникова. КМnО₄ окисляет И. к. до гидроксипираконовой к-ты (III). Диметиловый эфир И. к. с NH₃ образует соед. IV. И. к., ее ангидрид, моно- и диэфиры легко полимеризуются и сополимеризуются с винилиденхлоридом, акрилонитрилом и др. В отличие от И. к. ее ангидрид не вступает в диеновый синтез.

Получают И. к. ферментацией углеводов (сахароза, глюкоза, меласса) с помощью грибов Aspergillus terreus, а также синтетически: карбонилированием аллена, пропаргилового спирта или пропаргилхлорида. И. к. образуется при нагр. лимонной к-ты. Применяют И. к. в произ-ве пластификаторов (напр., дибутилитаконата), присадок к смазочным маслам (напр., сополимеров эфиров И. к. и высших спиртов с алкилакрилатами). Эфиры И. к. (итаконаты): диметиловый, т. пл. 38 °С, т. кип. 200 °С, d₄²⁰ 1,1246, n_D²⁰ 1,4457; диэтиловый, т. кип. 155°С/95 мм рт. ст., d₄²⁰ 1,0459, n_D²⁰ 1,4398. Лит.: Ullmanns Encyclopedic, 4 Аufl., Bd. I, Weinheim, [1972], S. 133-60; то же, Bd. 10, [1975], S. 135-43; Klrk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 865. И. В. Хвостов.