Химическая энциклопедия

КИНE-ЗАМЕЩEНИЕ , замещение в ароматич. ряду, при к-ром входящая группа вступает в соседнее к уходящей группе положение. К наиб. распространенному случаю К.-з. относятся р-ции, протекающие с образованием в качестве интермедиатов анионных s-комплексов, напр. в р-ции Рихтера:

К.-з. - одно из направлений в р-циях с участием дегидробензолов (ф-ла I):

При этом обычно наблюдается образование смеси продуктов К.-з. и ипсо-замещения , соотношение к-рых зависит от используемого реагента и заместителя в бензольном кольце. Так, в последней р-ции соотношение продуктов кине-и ипсо-замещения (соотв. мето- и oртo -изомеров) в зависимости от природы R составляют: 85:15 (R = CN), 99:1 (R = F), 95:5 (R = ОСН₃), 45:55 (R = СН₃), 95:5 [R = N(CH₃)₂], 15:85 (R = О^-), 10:90 (R = NH^-), 0:100 (R = Li). Лит.. Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов. Л., 1980, с. 78 82. 343; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981. с. 609; там же, т. 3, М., 1982. с. 436. Д. В. Давыдов.