Химическая энциклопедия

КРОТOНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ , взаимодействие двух молекул альдегидов или кетонов друг с другом в присут. оснований или к-т, сопровождающееся отщеплением воды и образованием a,b-непредельного карбонильного соед., напр.:
СН₃СНО+СН₃СНОDCH₃CH(OH)CH₂CHODСН₃СН=СНСНО
Первая стадия процесса - синтез альдоля (см. Альдольная конденсация ), к-рый обычно при комнатной т-ре или при нагр. дегидратируется. Кетоны реагируют в более жестких условиях, чем альдегиды. Образующееся в р-ции нeнасыщ. карбонильное соед. может вступать в р-цию с исходными в-вами, напр

Механизм дегидратации альдоля зависит от природы катализатора (основания или к-ты), напр.:

К. к. широко используют для синтеза ненасыщ. альдегидов и кетонов (напр., для пром. получения кротонового альдегида). О К. к. ароматич. альдегидов с алифатич. или жирно-ароматич. карбонильными соед. см. Клайзена-Шмидта реакция . Лит.: Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., 2 изл . М.. 1973. с. 824 28; Органикум (Практикум по органической химии), пер с нем.. г. 2. М. 1979. с. 138 47; Nielsen А. Т.. Houlihan W. J.. The aldol condensation, N.Y.. 1968 (Organic reactions, v. 16). См. также лит . при ст. Альдольная конденсация . С К. Смирнов.