Химическая энциклопедия

КСИЛОЛЫ (диметилбензолы) (СН₃)₂С₆Н₄, мол. м. 106,16; бесцв. жидкости (табл. 1) с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; р-римость в воде менее 0,015%.
Табл. 1. - СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ

К.-типичные ароматич. углеводороды ; легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-К.>о-К.>п-К. Из К. производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением К. (НNО₃, Сr₂О₃ или КМnО₄) синтезируют толуиловые к-ты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-К. в паровой фазе при 450-600С (кат.-V₂О₅ на SiO₂) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или л-К. действием HNO₃ или О₂ воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (кат.-бромиды Мn или Со) получают соотв. фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую к-ты. Нитрованием смеси К. получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением к-рой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-К. при 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. К. конденсируются с СН₂О, образуя полимеры с мол. м. <1000. Парофазным окислит. аммонолизом К. в присут. катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В пром-сти смеси изомерных К., т. наз. техн. ксилол, получают разл. способами (табл. 2).
Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе

	Соединение	Катал итич. риформинг бензина	Пиролиз бензина, подвергнутого гидроочистке	Диспропорционирование толуола, трансалкилирование толуола и ароматич. углеводородов С,
	Этил бензол	15-20	40-45	1-2
	о-К.	19-23	13-16	23-25
	м-К.	35-45	25-30	45-50
	п-К.	18-20	12-18	22-25

о-К. чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-К. чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF₃, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H₂SO₄ с послед. гидролизом полученной сульфокислоты; п-К. чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбц. способы имеют лучшие технико-экономич. показатели). п-К. можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присут. сверхвысококремнеземных цеолитов. К.-р-рители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам. Для К. КПВ 3,0-7,6%, т. всп. 29 °С; для о-, м- и п-К. т. самовоспл. 499, 563 и 564 °С соответственно. К. обладают наркотич. действием, аналогичным действию бензола и толуола; ПДК 50 мг/м³. Лит.: Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.. 1975; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y.. 1984, p. 709 44. В. Я. Данюшевский.