Химическая энциклопедия

ЛЕЙЦИН (2-амино-4-метилпентановая к-та, 2-амино-4-метилвалериановая к-та, Leu, L) (CH₃)₂CHCH₂CH(NH₂)COOH, мол. м. 131,17; бесцв. кристаллы; для D,L-, D- и L-Л. т. пл. соотв. 332, 293 и 293-295°С (плавятся с разл.); для L-Л. [a]_D²⁰ +15° (концентрация 4 г в 100 мл 20%-ной НСl); ограниченно раств. в воде, плохо в этаноле, раств. в водных р-рах к-т и щелочей, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С РK_а 2,36 (СООН) и 9,6 (NН₂); рI 6,04. По хим. св-вам Л. - типичная алифатич. a-аминокислота , L-Л. - необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов. D.-Л. входит в состав грамицидина А (см. Ионофоры ) и нек-рых др. прир. в-в. Биосинтез L-Л. в растениях и бактериях осуществляется из 2-оксо-3-метилбутановой к-ты через 2-оксо-4-метилпентановую к-ту, из к-рой в результате переаминирования образуется Л. В организме животных Л. метаболизируст до 2-оксо-4-метилпснтановой к-ты, из к-рой в результате дальнейших превращ. образуется 3-гидрокси-3-метилглутарилкофермент А (промежут. соед. в синтезе стероидов), а затем ацетоуксусная к-та и ацетилкофермент А (участвует в цикле трикарбоновых к-т и в биосинтезе жирных к-т). Синтетически Л. может быть получен из ациламиномалонового эфира или 3-метилбутаналя (изовалерианового альдегида). В спектре ПМР L-Л. в D₂O хим. сдвиги (в м.д.) 3,737 (a-Н.), 1,72 (b-Н), 1,723 (g-Н), 0,972 и 0,96 (СН₃). Л. впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 А. Браконно; синтезирован Э. Фишером в 1904 взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой к-ты с NH₃. Мировое произ-во L-Л. 150 т/год (1982). B. B. Бaев.