Химическая энциклопедия

ЛИЗИН (2,6-диаминогексановая к-та, Lys, К) H₂N(CH₂)₄CH(NH₂)COOH, мол. м. 146, 19; бесцв. кристаллы. Для L-, D- и D,L-Л. т. пл. соотв. 224, 224 и 172°С (плавятся с разл.); для L- и D-Л. [a]_D²⁵ соотв. +25,72° (концентрация 1,6 г в 100 мл 6 н. НСl) и —25,9° (концентрация 1 г в 100 мл 5 н. НСl); хорошо раств. в воде, водных р-рах к-т и щелочей, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-Л. рК_а 2,18, (СООН), 8,95 (a-NН₂) и 10,5 (e-NH₂); pI 9,74. По хим. св-вам Л. - a-аминокислота с сильными основными св-вами, обусловленными e-аминогруппой. С к-тами дает два ряда солей, напр. с соляной к-той - гидрохлорид и дигидрохлорид. Образует нерастворимые соли с пикриновой и фосфорномолибденовой к-тами. При хим. синтезе из Л. псптидов для защиты e-аминогруппы в нее вводят бензилоксикарбонильную, 4-хлорбензилоксикарбонильную, тpет -бутилоксикарбонильную или трифторацетильную группу, предварительно связав a-аминогруппу и карбоксильную группу путем образования комплекса Л. с медью. Для хим. модификации в белках остатков Л. по e-аминогруппе используют р-ции ацетилирования, трифторацетилирования и р-цию с пиродоксальфосфатом. L-Л. - необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав активных центров ферментов, напр. аминотрансфераз; в больших кол-вах содержится в гистонах и протаминах (белки, входящие в состав хроматина ). Его содержание в продуктах (на сухую массу) составляет: в пшеничной муке 1,9%, говядине 10%, коровьем молоке 8,7%. Биосинтез Л.: из аспарагиновой и пировиноградной к-т через 2,6-диаминопимелиновую к-ту (декарбосилирование к-рой приводит к L-Л.) или из a-аминоадипиновой к-ты; последняя образуется также при распаде L-Л. в организме. Получают L-Л. микробиологически или из гидролизатов белков путем осаждения в виде пикрата. Синтетически Л. получают аминированием a-галогенкапролактама. В спектре ПМР L-Л. в D₂O хим. сдвиги (в м. д.) 3,762 (a-Н), 1,91 (b-Н), 1,393 (g-Н), 1,732 (d-Н), 2,649 (e-Н). Л. применяют как кормовую добавку для восполнения дефицита этой аминокислоты в растит. белках; используют также в синтезе пептидов, в смеси с др. аминокислотами -для составления питат. сред. Впервые L-Л. выделен из казеина в 1889 Э. Дрекселем. Мировое произ-во L-Л. 32 тыс. т/год (1982). В. В. Баев.