Химическая энциклопедия

ЛИМОНЕН (1,8-n-ментадиен), мол. м. 136,24; бесцв. летучая жидкость с приятным лимонным запахом; т. пл. -74,35 °С, т. кип. 175,5-176,5 °С; d₄²⁰ 0,8422; n_D²⁰ 1,4746; [a]_D²⁰ +126,84° и -123,7°; давление пара (20 °С) 139,6 Па; хорошо раств. в неполярных орг. р-рителях, не раств. в пропиленгликоле, глицерине, воде. Легко окисляется на воздухе; целенаправленным окислением можно получить карвон .

(+)-Л. и (—)-Л. сравнительно устойчивы при термич. воздействии: не превращаются в др. углеводороды при нагр. до 250-400 °С, а лишь постепенно рацемизуются, давая (b)-Л., называемый дипентеном (Д.), т. пл. -95,5°С, т. кип. 178°С; d₄²⁰ 0,8424; n_D²⁰ 1,4715; крекинг Л. и Д. при 500-700°С приводит к изопрену. Л. и Д. в присут. минер. к-т гидратируются с образованием терпинеола и терпингидрата, при каталич. гидрировании превращаются в n-ментан, при дегидрировании - в n-цимол. ( — )-Л. и Д. входят в состав почти всех скипидаров и эфирных масел хвойных деревьев. ( + )-Л. содержится в лимонном масле, запах к-рого обусловлен его присутствием, в померанцевом [до 90% ( + )-Л.], бергамотном, апельсиновом и др. эфирных маслах. ( + )-Л. и ( — )-Л. выделяют из эфирных масел. Д. получают гл. обр. пиролизом a-пинена. Л. используют при составлении парфюм. композиций, мыльных отдушек и пищ. эссенций, а также для получения карвона, Д. - для получения нек-рых душистых в-в и флотореагентов, как р-ритель для лаков, смол и восков. Т. всп. 42°С, т. воспл. 237°С; КПВ 0,75-6,1% по объему: ЛД₅₀ для ( + )-Л. 5 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.