Химическая энциклопедия

ЛИПОПЕПТИДЫ (пептидолипиды), содержат в молекуле пептидную цепь, с к-рой ковалентно связан остаток жирной к-ты. Молекулы известных Л. содержат от 4 до 16 аминокислотных остатков; пептидные цепи линейны, напр. соед. ф-лы I (букв. обозначения см. в ст. Аминокислоты , NMe - N-метил, L-HyGln - L-трео -b-гидроксиглутамин; в скобках приведен микроорганизм, продуцирующий Л.), циклические (II-V) или смешанного строения. Аминокислотные остатки имеют L- или D-конфигурацию; иногда в молекуле Л. находятся оба антипода одной аминокислоты (II-IV) и редкие аминокислоты (напр., L-HyGln). Липофильный фрагмент молекул Л. - связанные с атомом N ацилы жирных к-т, к-рые, как правило, отличаются от остатков жирных к-т, входящих в состав мембранных липидов того же микроорганизма; часто ацил жирной к-ты в Л. содержит при атоме С-3 группы ОН или NH₂, к-рые участвуют в образовании депсипептидного или пептидного макроцикла (II-IV). Известны Л. с "дополнительными" жирно-кислотными остатками, связанные с пептидной цепью сложноэфирной связью.

Л. - кристаллич. или аморфные в-ва; плохо раств. в воде и малополярных орг. р-рителях, хорошо - в смесях хлороформа или диэтилового эфира с метанолом или этанолом. Нек-рые Л. образуют в водных средах мицеллы. Обнаружены гл. обр. в грамположит. бактериях и актиномицетах, найдены также у нек-рых видов низших грибов. Мн. микроорганизмы не удерживают Л. в клетках и выделяют их в окружающую среду. Для большинства Л. характерна строгая структурная специфичность по отношению к организму-продуценту. Мн. Л. (напр., II, III, V) обладают противомикробной активностью; сурфактин (IV) - ПАВ и ингибитор свертывания крови. Биол. роль Л. не выясена. С. Г. Батраков.