Химическая энциклопедия

АДРЕНАЛИН (от новолат. adrenalis - надпочечный) [1-(3,4-дигидроксифенил)-2-метиламиноэтанол, эпинефрин], мол. м. 183,21; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 212°С, для рацемата 204°С (оба в-ва плавятся с разл.). Для L-изомера при 20 °С — 51° (концентрация 2 г в 100 мл 5 н. НС1). А. хорошо раств. в горячей воде, плохо - в холодной, не раств. в большинстве орг. р-рителей. Вступает в р-ции, характерные для пирокатехинов, напр. окисляется до производных о-хинона, с FeCl₃ образует продукты зелёного [зеленого] цвета.

L-A.-гормон мозгового слоя надпочечников человека и животных (D-изомер в 15 раз менее активен). Взаимодействуя с адренорецепторами, вызывает сужение мелких кровеносных сосудов, повышение артериального давления, усиление работы сердца, расслабление мускулатуры бронхов и кишечника. Связываясь со специфич. рецепторами гликогенсодержащих клеток, стимулирует фермент аденилатцикла-зу, ответственный за синтез циклич. аденозинмонофосфата. Последний в свою очередь активирует каскад ферментативных р-ций, приводящих, в частности, к расщеплению гликогена и повышению содержания глюкозы в крови. А. стимулирует также распад триглицеридов (жиров) в тканях и усиливает катаболич. процессы. При эмоциональных переживаниях, особенно в стрессовых ситуациях, усиленной мышечной работе, охлаждении, понижении уровня сахара содержание А. в крови резко возрастает, что обеспечивает адаптацию организма к новым условиям.

Биосинтез А. осуществляется из фенилаланина:

А. выделяют из надпочечников крупных животных или синтезируют, напр. взаимод. пирокатехина с хлоруксусной к-той. В виде гидрохлорида или гидротартрата он применяется в медицине.

Лит.: Адреналин и норадреналин, М., 1964; МатлинаЭ.Ш., Меньшиков В. В., Клиническая биохимия катехоламинов, М., 1967; Утевский A.M., Расин М. С., "Успехи совр. биологии", 1972, т. 73, в. 3, с. 323-41; Frontiers in catecholamine research, ed. by E. Usdin, S. Snyder, N.Y., [1973]. H.H. Чернов .