Химическая энциклопедия

МЕЛАМИН (2,4,6-триамино-1,3,5-триазин, триамид циану-ровой к-ты), мол. м. 126,13; бесцв. кристаллы; т.пл. 364 °С (с разл.); плотн. 1,571 г/см³; DH⁰_сгор- 1976,2 кДж/моль, DH⁰_обр -64,3 кДж/моль; не раств. в орг. р-рителях, плохо раств. в жидком NH₃, раств. в воде (0,5% по массе при 20 °С, ок. 4% при 90 °С). М.-основание; рК_а1 6,47, рК_а2 0,37, рК_а3 — 2,83. С к-тами образует комплексные соли, с амидами щелочных металлов в жидком NH₃ -продукт присоединения C₃H₆N₆•MNH₂ или соли состава M₃C₃H₃N₆ (М-атом щелочного металла). При натр. выше 354 °С разлагается с отщеплением NH₃ и образованием мелема . В водных и щелочных р-рах по мере увеличения т-ры и давления М. гидролизуется последовательно до аммелина (ф-ла II), аммелида (III), циануровой кислоты (IV) и, наконец, до NH₃ и СО₂. Все р-ции М. идут по аминогруппам.

Нитрование смесью HNO₃ и СН₃СООН приводит к образованию моно- и динитромеламинов, галогенирование в водных и неводных средах - к смеси продуктов, содержащих от 1 до 6 атомов галогена. Взаимод. М. с аминами или их гидрохлоридами протекает с образованием алкильных производных М.; кол-во вводимых алкильных групп (от 1 до 3) определяется избытком амина. М. легко реагирует с альдегидами, вступает в конденсацию с целлюлозой, сахарами, гликолями и др. орг. соед., содержащими ОН-группы с образованием смолообразных продуктов.

Пром. способы получения М.: 1. Пиролиз мочевины при 350-500 °С и 5-40 МПа или в присут. катализаторов (Аl₂О₃) при той же т-ре и давлении 0,1-1,0 МПа:

2. Из дициандиамида в жидком NH₃ или в р-ре NH₃ в этаноле при 180-500 °С и 4-20 МПа. В лаборатории М. получают аминированием цианурхлорида, а также нагреванием гуанидина или цианамида.

Количественно М. определяют весовым способом в виде солей циануровой или пикриновой к-ты, а также спектро-фотометрически в слабокислой среде при длине волны 236 нм.

Применяют М. для получения меламино-формальдегид-ных смол, дубителей, ионообменных смол, ингибиторов коррозии; хлормеламины - в качестве антисептиков и отбеливающих ср-в.

Лит.: Альтшулер Л. Н., Заграничный В. И., Карлик В. М., "Хим. пром-сть", 1976, № 12, с. 50-52; Smolin E.M., Rapoport L., S-triazines and derivatives, N.Y., 1959; Bann В., Miller S. A., "Chem. Rev.", 1958, v. 58, № 1, p. 131-72. В. М. Карлик, В.И. Заграничный.