Химическая энциклопедия

МЕНШУТКИНА РЕАКЦИЯ , алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей:

Р-цию обычно проводят в полярном р-рителе, напр. ацетоне. Скорость р-ции зависит от природы R (напр., Ph₃N не алкилируется) и галогена; скорость р-ции уменьшается в ряду СН₃ > С₂Н₅ > высшие нормальные радикалы > изо- С₃Н₇ и в ряду I > Вr > Cl > F. Из ароматич. галогенидов в М. р. вступает лишь 2,4-(NO₂)₂C₆H₃Hal.

Побочные р-ции: дегидрогалогенирование алкилгалогени-дов с образованием олефинов (прежде всего для RHal с третичными алкильными радикалами), а также переалкили-рование исходных триалкиламинов:

Р-ция открыта Н. А. Меншуткиным в 1890.

Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической химии, М., 1976. Я. Э. Нифаптьев.