Химическая энциклопедия

МЕТАКРИЛОНИТРИЛ (нитрил метакриловой к-ты) CH₂=C(CH₃)CN, мол. м. 67.0; бесцв. жидкость; т. пл. -35,8°С, т. кип. 90,3 °С; d²⁰₄ 0,8001; n_D²⁰ 1,4007; DH⁰_исп 31,8 кДж/моль, DH⁰_пол 64 кДж/моль; h 0,392 мПа^.с; g 24,4 мН/м (20 °С); раств. в воде (2,59%), образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 76,5 °С, 84% М.).

Нитрильная группа М. гидролизуется до амидной и далее до карбоксильной, гидрируется до аминометильной группы. М. присоединяет по двойной связи Наl₂, HHal, спирты, тиолы, амины, а также СН-кислоты. Легко димеризуется:

М. полимеризуется и Сополимеризуется по анионному и радикальному механизмам.

Получают М. дегидратацией ацетонциангидрина или ме-такриламида действием Р₂О₅ и р-цией изобутилена с нитрозилхлоридом. Пром. метод: окислит. аммонолиз изобутиле-на при 300-600 °С в присут. оксидов Со, Мn, Мо.

Сополимеры М. с акриловой и метакриловой к-тами и их эфирами используют для получения орг. стекол. Тройные сополимеры М.-стирол-бутадиен применяют в произ-ве электроизоляц. лаков, эмалей и пленок.

Т. всп. 12 °С. М. высокотоксичен. Характер действия такой же, как и неорг. цианидов: он проникает через кожу. ЛД₅₀ (перорально) 15 мг/кг (мыши), 93 мт/кг (крысы). Порог запаха 0,04-0,07 мг/л (время экспозиции 1 мин); ПДК 3 мг/кг.

М. хранят и транспортируют в алюминиевой таре; стабилизаторы - металлиламин и 1-нитрозо-2-нафтол.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 346.

Д. В. Иоффе.