Химическая энциклопедия

МЕТАЛЛИЛХЛОРИД (2-метил-3-хлор-1-пропен, изобуте-нилхлорид) СН₂=С(СН₃)СН₂Сl, мол. м. 90,55; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 80 °С, т. кип. 72,17°С; 4° 0,9257, плотн. по воздуху 3,12; n_D²⁰ 1,4276; и пара 6,17^.10 ³⁰ Кл^.м; давление пара (21 °С) 13,33 кПа; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (0,1% при 20 °С).

В жидкой фазе М. присоединяет по двойной связи хлор, бром и иод. В газовой фазе при т-ре выше 300 °С хлорируется с образованием СН₂=С(СН₃)СНСl₂. В присут. к-т Льюиса гидрохлорируется по правилу Марковникова. С НВr дает СН₂ВrСН(СН₃)СН₂Сl. Хлорноватистая к-та присоединяется к М. с образованием двух изомеров. Аллильный атом хлора в М. очень подвижен, поэтому легко протекают гидролиз М. в металлиловый спирт, амини-рование в металлиламин и др. р-ции замещения. М. гидра-тируется в присут. H₂SO₄; алкилирует ароматич. соединения.

Получают М. хлорированием изобутилена в газовой фазе при 100 °С. Содержание осн. в-ва в продукте не менее 93,5%, изокротилхлорида и трет -бутилхлорида не более 6,2%, 1,2-дихлоризобутана не более 0,3%.

М.-фумигант и инсектицид для обеззараживания зерновых продуктов. Используется также для получения разл. аллильных соед., в синтезе полимеров, как модифицирующая добавка к полимерам, смолам, клеям и др.

Т. всп. 6°С, т. самовоспл. 478 °С, КПВ 2,1-11,6%; ПДК 0,3 мг/м³.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978.

Ю. А. Трегер.