Химическая энциклопедия

МЕТИЛАКРИЛАТ (метиловый эфир акриловой к-ты) СН₂=СНСООСН₃, мол. м. 86,09; бесцв. подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. < -75 °С, т. кип. 80,5 °С, 28,0°С/100мм рт. ст.; 4° 0,9535; n_D²⁰ 1,4040; h 0,51•10^-3 Па^.с (20 °С); С°_р 2,01 кДж/(кг^.К); DH_пол 78,3-84,5 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, эфире, бензоле и др. орг. р-рителях; р-римость при 20 °С в 100 г воды составляет 6 г, р-римость воды в 100 г М.-1,8 г (20 °С), 2,5 г (25 °С). Образует азео-тропные смеси с водой, метанолом, этанолом и изопро-панолом, кипящие соотв. при 71,0°С (7,2% Н₂О), 62,5 °С (54,0% СН₃ОН), 73,5 °С (42,4% С₂Н₅ОН) и 76,0 °С (46,5% изопропанола).

Хим. св-ва М. определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присут. к-т, присоединяет по двойной связи Н₂, галогены, гало-геноводороды, спирты, амины, тиолы и др., м. б. диено-филом в диеновом синтезе, легко полимеризуется и со-полимеризуется под действием своб. радикалов.

Осн. пром. способ произ-ва М.-прямая этерификация метанолом (кат.-Н₂SО₄, ароматич. сульфокислоты, сульфо-катиониты) акриловой к-ты, получаемой окислением пропилена. М. получают также: гидролизом акрилонитрила или этиленциангидрина разб. H₂SO₄ до акриловой к-ты с послед. этерификацией метанолом; карбонилированием ацетилена в присут. метанола: НС=СН + СН₃ОН + СОМ.; взаимод. р-пропиолактона с СН₃ОН. Перспективен метод произ-ва М. из акролеина и СН₃ОН в газовой фазе (кат.-оксиды металлов; 200-400 °С):

В лаб. условиях М. получают дегидрогалогенированием Р-хлорпропионата, дегалогенированием a,b-дигалоген-пропионатов, пиролизом a-ацетокси- или a-метоксипро-пионатов.

Содержание осн. в-ва в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения полимеризации при синтезе и хранении М. ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, солями Сu, b-нафтолом или др. Перед полимеризацией их удаляют промывкой М. щелочью, обработкой ионообменной смолой или мол. ситами.

Анализ М.: двойную связь определяют методом бромато-метрии, сложноэфирную группу - щелочным омылением.

Применяют М. гл. обр. для произ-ва полиметилакрилата (см. Полиакрилаты) полиакрилоттрилъных волокон, а также эфиров акриловой к-ты с высшими спиртами, аминоспир-тами, гликолями.

Т. самовоспл. 465 °С, т.всп. -15°С, КПВ 2-13%. М. обладает общетоксич. действием, раздражает слизистые оболочки; при длит. контакте вызывает дерматиты; ПДК 20 мг/м³, в воздухе населенных мест 0,01 мг/м³.

Лит.: Методы анализа акрилатов и метакрилатов, М., 1972; Тупицы-на А. А., Сивенков Е. А., Получение алкиловых эфиров акриловой и мета-криловой кислот методом этерификации и переэтерификации, М., 1978; Инги-бирование полимеризации акриловых мономеров. Сост. Р. А. Барабашина [и др.], М., 1981. В. А. Фомин.