АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ
(арилсульфонилазиды), соединения
общих ф-л ArSO2N3 и N3SO2—А—SO2N3,
где Аr-фенил и его замещенные, А-дифенилен, гидроксидифенилен, сульфонодифенилен
и др. Наиб. изучены азиды незамещенных ароматич. моно- и дисульфокислот.
СВОЙСТВА АРИЛСУЛЬФОНИЛАЗИДОВ
Показатель
|
Бензолсульфонил-азид (порофор ДФ-8, азид СБ)
C6H5S02N3
|
n-Хлорбензолсуль-фонилазид (порофор ЧХЗ-6А)
C1C6H4S02N3
|
4,4-гидроксидибен-золсульфонилазид (диазид
СДО) N3SO2C6H4OC6H4SO2N3
|
Цвет
|
Светло-красный
|
Бесцв.
|
Бесцв.
|
Мол. м.
|
183,18
|
218,62
|
380,55
|
Т. пл., °С
|
95-97*/2 мм рт. ст.
|
36-38
|
97-98
|
Т. разл., °С
|
140-160
|
110-140
|
160-166
|
|
1,3500
|
-
|
-
|
Газовое число,
см3/г
|
133
|
150
|
123-128
|
* Т-ра кипения.
А.а.- высококипящие маслянистые жидкости или низкоплавкие кристаллы
(см. табл.). Хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. Разлагаются
при 110-170°С доцисульфонов
ArSO2—SO2Ar и N2. Энергично взаимод. с
нуклеоф. реагентами. Превращают сильные СН-кислоты в присут. оснований
в диазосоединения. С RNHL i и RMgBr дают азиды RN3. С илидами
фосфора образуют
диазосоединения или замещенные 1,3,5-триазины (в зависимости от строения
илида), с асимметричными литий-диалкилгидразидами - триазены. С непредельными
соед. вступают в циклоприсоединение. Под действием Zn в СН3СООН
восстанавливаются в ArSO2NH2. См. также Азиды органические
.
Получают А. а. взаимод. арилсульфонилхлоридов с NaN3 при
т-ре ок. 20°С или арилсульфонилгидразкдов с NaNO2 в СН3СООН
при 0-20°С. n-Толуолсульфонилазид (т. пл. 22°С) используют в орг. синтезе.
Многие А.а.-эффективные порообразователи
(газовые числа приведены
в табл.) для силоксановых и др. каучуков (вулканизуемых пероксидами), ПВХ,
сополимеров винилхлорида, резин и эпоксидных смол. А. Ф. Коломиец, Н.
Д. Ч киников.