Химическая энциклопедия

МЕТИЛАЦЕТИЛEН (пропин, аллилен) CH₃C=CH, мол. м. 40,06; бесцв. газ с неприятным запахом; т.пл. —102,7 °С, т.кип. -23,21 °С; d₄^-40 0,6925; n_D^-40 1,3863; p_крит 5,628 МПа, t_крит 129,24 °С, d_крит0,2443; С⁰_р 1,517 кДж/(кг^.К) при 25 °С; DH⁰_обр -185,44 кДж/моль, DH⁰_сгор -1849,6 кДж/моль, DH⁰_исп 555,2 кДж/кг при -23,21 °С; S⁰₂₉₈ 248,11 Дж/(моль^.К); давление пара (МПа): 0,254 при 0°С, 1,128 при 50 °С и 3,328 при 100°С; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде. Образует азеотропные смеси с аммиаком (25% по массе М., т.кип. -35°С), пропаном (11,7% по объему, -42°С).

По хим. св-вам М.-типичный представитель ацетиленовых углеводородов (см. Ацетилен ). Легко вступает в р-ции электроф., нуклеоф. и радикального присоединения по тройной связи, напр. при взаимод. с метанолом образует метил-изопропениловый эфир. Гидратируется в разб. H₂SO₄ в ацетон (кат.-НgSО₄), С HCN (кат.-ZnO на кизельгуре, 425 °С) дает метакрилонитрил. При пропускании М. через аммиачные р-ры солей Cu(I) или Ag(I), щелочные р-ры солей Hg образует метилацетилениды металлов. Взаимод. с реактивами Гриньяра приводит к магнийорг. соединениям. При нагревании в присут. силикатов и др. катализаторов изо-меризуется в аллен, при действии H₂SO₄ циклизуется в мезитилен. Полимеризуется при УФ облучении.

Получают М. гидратацией карбида Mg: Mg₂C₃ + + 4Н₂О СН₃С=СН + 2Mg(OH)₂; как побочный продукт при произ-ве ацетилена из нефти и предельных углеводородов; алкилированием металлич. производных ацетилена; отщеплением HHal от 1,1- или 1,2-дигалогенпропанов при действии щелочей и др. М.-компонент газов, применяемых при резке, сварке, пайке металлов. Он легко воспламеняется, взрывоопасен, КПВ 1,7-12%. При ингаляции умеренно токсичен, вызывает судороги.

Лит.: Химия ацетиленовых соединений, пер. с англ., М., 1973; Encyclopedic des Gaz, Amst, 1976; Dauber t Т.Е., Danner R.P., Physical and thermodynamic properties of pure chemicals: data compilation, N. Y., 1989.

Ф.Е. Куперман.