Химическая энциклопедия

МЕТИЛИЗОБУТИЛКЕТОН (4-метил-2-пентанон) СН₃СОСН₂СН(СН₃)₂, мол.м. 100,15; т.пл. -84,7°С, т.кип. 116,2°С; d²⁰₄ 0,8004; n_D²⁰ 1,3962; t_крит 298,3 °С, р_крит 3,23 МПа; DH⁰_исп 36,15 кДж/моль, DH⁰_осгор -3749 кДж/моль; h 0,06 Па^.с; плохо раств. в воде (1,7%), хорошо-в орг. р-рителях. Образует азеотропные смеси с водой (т.кип. 87,9 °С, 75,7% М.), толуолом (110,7°С, 3%), изобутанолом (<115°С, <65%). Анализируют М. в виде семикарбазона (т.пл. 132-134°С), 2,4-динитрофенилгидразона (т.пл. 95 °С). Очищают через гидросульфитное соединение. По хим. св-вам М.-типичный представитель алифатич. кетонов . При окислении хромовой к-той дает уксусную и изомасляную к-ты, при восстановлении-метилизобутилкарбинол. Вступает в конденсацию с СН₂О, кетонами, этилацетатом, напр. с ацетоном образует 2-гидрокси-2,6-диметил-4-гептанон. При окислении 50%-ной Н₂О₂ в присут. Н₃РО₄ дает пе-роксид, используемый для отверждения полиэфирных смол и инициирования полимеризации этилена.

Получают М. конденсацией ацетона в диацетоновый спирт с послед. его дегидратацией в окись мезитила и гидрированием последней; действием Н₂ на ацетон под давлением в присут. палладиевого кат.; как побочный продукт при газофазном дегидрировании изопропанола в ацетон.

М.-экстрагент редких металлов и нек-рых орг. веществ, р-ритель нитратов и ацетатов целлюлозы, сополимеров винилхлорида с винилацетатом и винилиденхлоридом, по-лиакрилатов, эпоксидных смол, масел, жиров, канифоли, каучуков и др.

М. раздражает слизистые оболочки глаз и носоглотки, в больших концентрациях оказывает анестезирующее действие. Т. всп. 14 °С, т. воспл. 475 °С.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 907; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 198; Bd 16, Weinheim, 1978, S. 300.

И. В. Хвостов.