АЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
(диазиновые красители), производные
1,4-диазина (пиразина), конденсированного в положениях 2, 3 и 5, 6 с кольцами
бензола (феназин; ф-ла I), нафталина или др. ароматич. углеводорода. У
большинства А.к. один из атомов N гетероцикла соединен с арильным (чаще
всего фенильным) остатком; такие красители являются производными N-фенилфеназония
(ф-ла II).
Простейшие А. к. относятся к основным и кислотным красителям. Они обычно
красного, фиолетового, синего или голубого цвета; известны, но не имеют
практич. значе-
ния желтые, зеленые и серые А. к. Типичные представители-основной красный
краситель сафранин Т (ф-ла III) и кислотный темно-голубой (IV). Цвет А.
к. углубляется от красного к фиолетовому и синему при алкилировании и особенно
при арилировании аминогрупп, а также при замене бензольных колец нафталиновыми.
При действии восстановителей А. к. образуют неокрашенные лейкосоединения;
окислители, в т.ч. О2 воздуха, превращают лейкосоединения в
исходные А. к. Сильные к-ты и р-ры щелочей обычно резко изменяют цвет А.к.;
менее чувствительны к таким воздействиям производные М-фенилфеназония.
А. к. получают чаще всего циклизацией и окислением индаминов, содержащих
первичную или вторичную аминогруппу в орто-положении к центральному атому
N. Так, сафранин Т получают из смеси 2,4-толуилендиамина, о-толуидина
и анилина, к-рую в водном слабокислом р-ре окисляют сначала на холоду,
а затем при кипячении:
Кислотный темно-голубой получают окислением смеси 1,3-бис-(фениламино)нафталин-8-сульфокислоты
и 4-аминодифениламин-2-сульфокислоты.
Основные А. к. отличаются яркостью и большой красящей способностью,
но окраски неустойчивы к действию света и мокрым обработкам. Поэтому такие
А. к. не используют в текстильной пром-сти; их применяют при окраске бумаги
(это основное назначение и сафранина Т) и кожи, а также как окислит.-восстановит.
индикаторы, десенсибилизаторы, активную среду в лазерах. Кислотные А. к.
содержат не менее двух сульфогрупп. Они более светостойки и используются
для крашения шерсти. О более сложных А. к. см. Индулины
, Нигрозины
,
Оксидационные красители
(в т.ч. анилиновый черный
). Пиразиновый
цикл содержат также нек-рые сернистые красители и полици-клич. кубовые
красители.
Ассортимент А. к. во всем мире включает ок. 60 представителей. Поиски
новых А. к. проводятся гл. обр. для ср-в новой техники, напр. лазерной.
Красно-фиолетовый А. к. (мовеин) был первым пром. син-тетич. красителем,
полученным из кам.-уг. сырья (1856; У. Перкин-старший). Этот А. к. вскоре,
однако, был вытеснен более прочными и экономичными красителями. М.А.
Чекалин.
