Химическая энциклопедия

МЕТИЛХЛОРИД (хлорметан, хлористый метил, хладон 40, фреон 40) СН₃Сl, мол.м. 50,49; бесцв. газ со сладковатым запахом; т.пл. -96,7°С, т.кип. -23, 76 °С; 4° 0,912, плотность по воздуху 1,74; n_D^-23,7 1,3712; энергия связей С—Н 415,9, С—Сl 332,2 кДж/моль; длина связей С—Н 0,111. С—С1 0,178 нм, угол НСН 110,33°; m 5,54^.10^-30 Кл^.м; С° для жидкости при 20 °С 1,607, при 0°С 0,774 и для пара при 100 °С 0,910 кДж/(кг^.К); t_крит 143,1 °С, р_крит 6,678 МПа, d_крти 363 г/см³; DH⁰_исп 398 кДж/мг, DH⁰_сгор -687,01 кДж/кг, DH⁰_обр -81,97 кДж/моль; S⁰₂₈₉ 234,3 Дж/(моль^.К); давление пара при - 80 °С 4,0, при - 38 °С 53,32 кПа, при О °С 0,26, при 20 °С 0,498 и при 100 °С 3,44 МПа; h жидкости при 20 °С 0,183 мПа^.с, пара при 20 °С 10,3 мкПа^.с; у жидкости при 20 °С 16 мН/м; теплопроводности при 100°С 0,01607 Вт/(м^.К) (жидкости-0,192 Вт/(м^.К); e при 21 °С 1,0109 (жидкости при -20°С-12,6); хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде (0,9% при 15 °С), р-римость воды в М. 0,026% при -11,5°С.

М. реагирует с хлором в жидкой фазе под давлением в присут. инициаторов и в паровой фазе в объеме в присут. катализаторов (активный уголь, песок и др.) с образованием СН₂Сl₂ и СНСl₃. В аналогичных условиях происходит бро-мирование и иодирование. Гидролизуется водой до метанола, при щелочном гидролизе одновременно образуется ди-метиловый эфир. В присут. Pd, Pt, Ni гидрируется до метана. Реагирует с NH₃ в спиртовом р-ре или в газовой фазе, образуя в зависимости от условий р-ции в разном соотношении метил-, диметил-, триметиламины, тетраметиламмо-нийхлорид и гидрохлориды аминов. С третичными аминами дает четвертичные производные. С цианидами и Na₂S реагируют с образованием соотв. нитрилов и диметилсульфи-да. В присут. АlСl₃ алкилирует ароматич. соединения. С металлич. Na вступает в р-цию Вюрца, с Mg образует реактив Гриньяра. В газовой фазе в присут. АlСl₃ реагирует с СО с образованием ацетилхлорида.

М. получают взаимод. метанола с НСl в газовой или жидкой фазе в присут. катализаторов. От побочного продукта - диметилового эфира - очищают обработкой конц. H₂SO₄. М.б. также получен хлорированием метана и взаимод. метилацетата с НСl.

М. транспортируют в специально оборудованных железнодорожных цистернах, предназначенных для перевозки сжиженных газов, в баллонах и контейнерах емкостью 400, 800 и 1000 л.

Применяют М. для произ-ва тетраметилсвинца, метил-целлюлозы, метилхлорсиланов, в небольших кол-вах-для получения четвертичных аммониевых оснований. Используют как р-ритель при получении бутилкаучука.

Т_всп<0°С, т. самовоспл. 632°С, КПВ 7,6-19,0% (по объему); ПДК 5 мг/м³.

Произ-во в США 375 тыс. т/год (1986).

Лит.: Промышленные хлорорганическис продукты, Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Трегср Ю. А., Карташов Л. М., Кришталь Н. Ф., Основные хлороргаяические растворители, М., 1984. Ю. А. Тренер.