Химическая энциклопедия

МЕТИЛЭТИЛКЕТОН (2-бутанон) СН₃СОС₂Н₅, мол.м. 72,12; бесцв. легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона; т.пл. -86,3°С, т.кип. 79,6 °С, 30°С/119мм рт.ст.; d²⁰₄ 0,8054; n_D²⁰ 1,3788; давление паров при 20 °С ~9,5 кПа; DH⁰_исп 4,27 кДж/г; р-римость в 26,8% по массе при 20 °С (при 90°С-16%), воды в М.-12,5%; образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 73,41 °С; 88,7% по массе М.); смешивается с орг. р-рителями.

Обладает всеми хим. св-вами, характерными для али-фатич. кетонов .

В пром-сти М. получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия-гидратация бутенов 70-85%-ной H₂SO₄ при 30-40 °С и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежут. образованием 2-бутилсульфата CH₃CH(OSO₃H)C₂H₅. 2-Бу-танол выделяют ректификацией и превращают в М. рированием при 400-500 °С (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окислит. дегидрированием при 500 °С в присут. Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85%, дегидрирования 2-бутанола - ок. 99%, окислит. гидрирования-85-90%. Недостатки процесса: образование большого кол-ва сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концент-рирования H₂SO₄ (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополи-кислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение М. окислением бутенов на гомогенном кат.-водном р-ре соли Pd и обратимо действующего окислителя (напр., фос-форномолибденванадиевой гетерополикислоты). В ловиях М. можно получить дегидрированием 2-бутанола.

Для идентификации М. синтезируют его произв семикарбазон (т.пл. 148 °С) 2,4-динитрофенилг (т.пл. 115°С).

Применяют М. р-ритель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежут. продукт в произ-ве пероксида М. (отвердитель полиэфирных смол), втор -бутиламина, М. (антиоксидант) и др.

Т. всп. -2,2°С, КПВ 1,97-10,2%. Раздражает слизистые оболочки глаз, носа, горла; ПДК 200 мг/м³.

Мировое произ-во М. ~ 800 тыс. т/год (1982).

Лит.: Чернышкова Ф. А., Мушенко Д. В., "Ж. прикл. химии", 1980, т. 53, в. 11, с. 2483-95; Матвеев К. И., Кожевников И. В., "Кинетика и катализ", 1980, т. 21, в. 5, с. 1189-98. Ф.А. Чернышкова.