Химическая энциклопедия

МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксипропионовая к-та) СН₃СН(ОН)СООН, мол. м. 90,1; бесцв. кристаллы. Известны Д(+)-молочная к-та, D( —)-молочная (мясо-молочная) к-та и рацемич. М.к.-молочная к-та брожения. Для D,L- и D-М.к. т.пл. соотв. 18 °С и 53 °С; т. кип. соотв. 85°С/1 мм рт.ст. и 103°С/2мм рт.ст.; для D-М.к. [a]_D²⁰ -2,26 (концентрация 1,24% в воде). Для D,L-M. к. DH⁰_обр - 682,45 кДж/моль; DH⁰_пл 11,35 кДж/моль; DH_исп 110,95 кДж/моль (25°С), 65,73 кДж/моль (150°С). Для L-М.к. DH⁰_сгор - 1344,8 кДж/моль; DH⁰_обp -694,54 кДж/моль; DH⁰_пл 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности М.к. обычно используют ее концентрир. водные р-ры-сиропообразные бесцв. жидкости без запаха. Для водных р-ров М.к. d²⁰₄ 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); n_D²⁵ 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа^.с (25 ⁰С) соотв. для 45,48 и 85,32%-ных р-ров; g 46,0^.10^-3 Н/м(25°С)для 1 М р-ра; е 22 (17°С). М.к. раств. в воде, этаноле, плохо-в бензоле, хлороформе и др. галогенуглеводородах; рK_а 3,862 (25 °С); рН водных р-ров 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Окисление М.к. обычно сопровождается разложением. При действии HNO₃ или О₂ воздуха в присут. Сu или Fe образуются НСООН, СН₃СООН, (СООН)₂, СН₃СНО, СО₂ и пировиноградная к-та. Восстановление М.к. HI приводит к пропионовой к-те, а восстановление в присут. Re-черни - к пропиленгликолю.

М. к. дегидратируется до акриловой к-ты, при нагр. с НВr образует 2-бромпропионовую к-ту, при взаимод. Са-соли с РСl₅ или SОСl₂-2-хлорпропионилхлорид. В присут. минер. к-т происходит самоэтерификация М.к. с образованием лактона ф-лы I, а также линейных полиэфиров. При взаимод. М.к. со спиртами образуются гидроксикислоты RCH₂CH(OH)COOH, a при взаимод. солей М.к. со спиртамиэфиры. Соли и эфиры М. к. наз. лактатами (см. табл.).

М.к. образуется в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-М.к. обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

В пром-сти М. к. получают гидролизом 2-хлорпропионовой к-ты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH₃CH(OH)CN (100 °С, H₂SO₄) с послед. образованием эфиров, выделение и гидролиз к-рых приводит к продукту высокого качества. Известны др. способы получения М.к.: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с послед. обработкой H₂SO₄, взаимод. СН₃СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАТОВ

М.к. применяют в пищ. пром-сти, в протравном крашении, в кожевенном произ-ве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного ср-ва, для получения лек. ср-в, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве р-рителей эфиров целлюлозы, олиф, растит. масел; бутил-лактат-также как р-ритель нек-рых синтетич. полимеров.

Мировое произ-во М.к. 40 тыс. т (1983).

Лит.: HoltenC.H., Lactic acid. Properties and chemistry. Lactic acid and derivatives, Weisheim, 1971. Ю. А. Трeгер.