НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
,
мол. м. 304,21; бесцв.
кристаллы, при высушивании при т-ре выше 100°С превращ. в смесь моно- и
диангидридов; т. пл. диангидрида выше 360°С; т.пл. тетраметилового эфира
195-196°С.
Хорошо раств. в ацетоне,
р-рах щелочей и конц. H2SO4 слабо-в горячей
воде и горячей уксусной к-те, не раств. в воде, диэтиловом эфире,
бензоле.
Н.к. устойчива к действию
олеума при умеренном нагревании,
HNO3 до 160°С, Вr2 в конц. H2SO4.
Легко декарбоксилируется при
нагр. с известью.
Для Н.к. не характерны
р-ции электроф. замещения в ядро. Наиб. значение имеют превращ. по ангидридному
циклу ангидрида Н.к. Кипячение Н.к. с р-ром NH3 или первичного амина
приводит к диимидам, с о-фенилендиами-ном-к диимидазолу - красителю кубовому
алому 2Ж.
Методы получения Н.к. сложны
и многостадийны. В пром-сти ее чаще всего получают последовательно конденсацией
аценафтена с малонодинитрилом по Фриделю-Крафтсу, хлорированием образующегося
дикетимида (ф-ла I) до т. наз. хлоркетона (II) и окислением последнего:
I
Н. к. может быть также
получена окислением пирена или аценафтена, причем пирен подвергают окислению
непосредственно (в присут. МnО2) или после предварит. хлорирования
(КМnО4), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в
пери
-положения нафталинового кольца. По любому из этих методов выход
Н.к. не превышает 60-65%.
Определяют Н.к. по ярко-красному
окрашиванию при непродолжит. кипячении с о-фенилендиамином в СН3СООН.
Н.к. исходное сырье в произ-ве
дисперсных и кубовых красителей, а также нек-рых термостойких искусств. волокон,
напр. поли(ароилен-бис-бензимидазолов). Раздражает слизистые оболочки
глаз и дыхат. путей, кожу.
Лит. см. при ст.
Нафталинкарбоновые кислоты
.
В. Л. Солодарь.
|
