Химическая энциклопедия

НИТРОЗОФЕНОЛЫ (гидроксинитрозобензолы), соед. общей ф-лы C₆H_6-(n+m)(OH)_n(NO)_m. Практич. значение имеет 4-Н. (ф-ла I; мол. м. 123,10)- бесцветные кристаллы, т. пл. 133°С (с разл.); рК_а 8,04; DH⁰_сгор -2990 кДж/моль; хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, хуже-в воде.

Существует, как правило, в виде смеси двух таутомеров-нитрозоформы и хиноноксимной формы (ф-ла II).

Обладает св-вами фенолов и ароматич. нитрозосоединений.

При окислении конц. HNO₃ или K₃[Fe(CN)₆] в щелочной среде группа NO превращ. в группу NO₂, при восстановлении NaHS-в группу NH₂. При взаимод. с НСl или Вr₂ в эфирном р-ре в щелочной среде образует соответствующий 2,6-дигало-ген-4-нитрозофенол. Реагирует с гидроксиламином с образованием n-бензохинондиоксима.

Получают 4-Н. обычно нитрозированием фенола нитритом Na в кислой среде при пониж. т-ре или взаимод. гидроксиламина с n-бензохиноном.

Для обнаружения используют р-цию Либермана (см. Нитрозосоединения ); количественно определяют по объему выделившегося N₂ при взаимод. с фенилгидразином в СН₃СООН. Вызывает дерматиты.

4-Н.-промежут. продукт в синтезе красителей, гл. обр. ряда феноксазина.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955, с. 164-66; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 165-66. В. И. Рыбинов.