Химическая энциклопедия

НОРАДРЕНАЛИН [4-(2-амино-1 -гидроксиэтил)пирокате-хин, артеренол, норэпинефрин], мол.м. 169,18; бесцв. кристаллы. Для (R)-изомера т.пл.216,5-218°С (с разл.), [a]_D²⁵ — 37,5° (водный р-р НСl); для (R,S)-изомера т.пл. 191 °С Н. хорошо раств. в разб. соляной к-те, раств. в этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в неполярных орг. р-рителях.

На воздухе под действием света Н. темнеет. При взаимод. с FеСl₃ образует соед. изумрудно-зеленого цвета (окраска меняется на вишнево-красную при добавлении к этому в-ву NH₃). Вступает в р-ции характерные для пирокатехинов (напр., окисляется до производного 0-хинона).

(R)-Н.-гормон мозгового слоя надпочечников человека и животных [(S)-изомер значительно менее активен]; участвует в передаче нервных импульсов в периферич. нервных окончаниях и синапсах центр. нервной системы; воздействует как a₁-адреномиметик (см. Адреномиметические средства ) на адренэргич. рецепторы мышц кровеносных сосудов, вызывая их сужение (более сильное, чем адреналин ), что приводит к повышению артериального давления. По сравнению с адреналином слабее стимулирует сокращение сердца, значительно слабее расслабляет мускулатуру бронхов, меньше влияет на обмен в-в (не повышает уровень глюкозы в крови).

В организме Н. образуется из дофамина (см. Катехол-амины)и является предшественником адреналина. Рацемат Н. можно синтезировать конденсацией пирокатехина с хлор-ацетилхлоридом с послед. аминированием и восстановлением карбонильной группы.

В виде гидротартрата (т.пл. 100-106 °С) Н. используют как лек. ср-во гл. обр. для повышения артериального давления.

Лит. см. при ст. Адреналин .