Химическая энциклопедия

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (пропеновая к-та, этиленкарбоновая к-та) СН₂=СНСООН, мол. м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 12-13,5°С, т. кип. 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d²⁰₄1,0511, n²⁰_D 1,4224; C_v2,76 кДж/(кг*К) при 25°С, давление пара 4,13 гПа при 20°С;H⁰_обр - 384,6 кДж/моль,Н⁰_сгор-1,370 МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6*10^-5 (25°С). Раств. в воде, спирте, СНС1₃, бензоле. При хранении полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры А.к. наз. акрилатами.

А. к. обладает хим. св-вами, присущими карбоновы .и кислотам: образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает в р-ции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном р-ре и гидриро-вании в жидкой фазе в присут. Ni, Pt, Pd А. к. превращ. в пропионовую к-ту, в среде ДМСО гидродимеризуется. Присоединение протонных к-т, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованиемзамещенных производных. Как диенофил А. к. участвует в диеновом синтезе. Конденсируете^ с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (р-ция Меервейна): n-ClC₆H₄N₂Cl +

СН₂^СНСООН n-С1С₆Н₄СН=СНСООН

+ НС1 + N₂. При УФ-облучении или в кислых водных р-рах (рН1) образует полиакриловую к-ту [—СН₂—СН(СООН)—]_n. Сплавление с КОН приводит к уксусной и муравьиной к-там.

Методы получения А.к.: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых кат. через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена:

взаимод. этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегося этиленциангидрина при 160°С в присут. водного р-ра H₂SO₄; окисление акролеина кислородом воздуха в присут. ванадиевых к-т (HVO₃, H₄V₂O₇) при 20-34°С; взаимод. по р-ции:

и др.

А. к. применяется в произ-ве полиакриловой к-ты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет -бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов.

А. к. раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м³. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °С, т. воспл. 155,3°С.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.