Химическая энциклопедия

ОКСИАЛКИЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ , техн. назв. соед. ф-л I и II, где R = Alk (обычноС₁₀). Неионогенные ПАВ. Раств. в воде, ацетоне, этаноле, хлороформе, ксилоле, перхлорэтилене.

Соед. I получают обычно действием этиленоксида на алифатич. амиды или моноэтаноламиды в присут. основных катализаторов (NaOH, КОН) при 130-180°С и 0,19-0,68 МПа:

Побочные р-ции-переамидирование и переэтерификация с образованием аминоэфира, к-рый придает продуктам р-ции темный цвет и неприятный запах:

2RCONHCH₂CH₂OH RCONHCH₂CH₂COR + + H₂NCH₂CH₂OH 2RCOOCH₂CH₂NH₂

Введение в реакц. массу восстановителей (гидразингидра-та, гидроксиламина или их солей) и протонодонорных агентов (вода, этанол) позволяет снизить т-ру р-ции до 70-90 °С и осветлить продукт.

Соед. II получают в тех же условиях, что и соед. I действием этиленоксида на диэтаноламид RCON(CH₂CH₂OH)₂, синтезированный, в свою очередь, по р-ции жирной к-ты с диэтаноламином. В пром-сти наиб. применение находит синтамид -5-RCONH(CH₂CH₂O)_nH, где R-алкил С₁₀-С₁₆, n = 6-7; пастообразное в-во желтого цвета, хорошо раств. в воде, этаноле, бензоле, ацетоне; содержит ок. 100% осн. в-ва.

О. ж. к. проникают через кожу, раздражают слизистые оболочки глаз; ЛД₅₀ 4-7 г/кг (крысы, перорально) и 7-8 г/кг (крысы, нанесение на кожу); ПДК (в воде) 0,1 мг/л; биологически разлагаемы.

О. ж. к.- смачиватели, эмульгаторы, компоненты моющих и очищающих композиций, антистатики для пластмасс, ингибиторы коррозии, выравниватели при крашении.

Лит.: Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрам-зона и Г.М. Гаевого, Л., 1979; Шенфельд Н., Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена, пер. с нем., М., 1982. Ж. А. Бедина.