Химическая энциклопедия

ОКСИДИФЕНИЛАМИНЫ (гидроксидифениламины), мол. м. 185,22. Различают 2-, 3- и 4-Н. Все Н.-бесцв. кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, плохо-в воде.

О. обладают св-вами фенолов и вторичных ароматич. аминов . При обработке СО₂ при повыш. т-ре О. карбоксили-руются в положение, соседнее с группой ОН. При взаимод. с уксусным ангидридом ацетилируются по аминогруппе, с бензоилхлоридом в пиридине бензоилируются по гидрокси-группе.

В пром-сти находят применение 3- и 4-О. Первые получают нагреванием 3-аминофенола с гидрохлоридом анилина при 210-215 °С, вторые - конденсацией 4-аминофенола с анилином при 170-200°С в присут. NH₄Cl.

Др. способы синтеза О.: 2-О. получают нагреванием пирокатехина с анилином при 180 °С в присут. СаСl₂ в атмосфере СО₂ или нагреванием 2-аминофенола с бромбензолом в присут. CuI; 3-O.-нагреванием резорцина с анилином в

СВОЙСТВА ГИДРОКСИДИФЕНИЛАМИНОВ

	Соединение	Т. пл., °С	Т. кип.,°С	, Кл·м (бензол, 20 °С)
	2-О.	69-70	180- 189/20 мм рт.ст.	-
	3-O.	81	340	6,64·10- 30
	4-O.	73	330	6,54·10-30

присут. СаСl₂; 4-О.- взаимод. гидрохинона с анилином при 240 °С в присут. сульфаниловой к-ты или при 180-186°С в присут. ZnCl₂, а также нагреванием бромбензола с 4-амино-фенолом в присут. соединений Сu.

3-О.- исходное сырье в произ-ве азо- и оксазиновых красителей. 4-О,- антиоксидант для бензина и трансформаторного масла, Т. ВСП. 192°С; ПДК 0,5 мг/м³. Н. Н. Артамонова.