Химическая энциклопедия

АКРОЛЕИН (пропеналь, акриловый альдегид) СН₂=СНСНО, бесцв. жидкость с удушливым запахом; т. пл. от -86,5 до -88°С, т. кип. 52,7°С; d₄²⁰ 0,838, n_D²⁰1,4013; 0,329 мПа (20°С); 27,6 мН/м (20°С); С⁰_p 2,14 кДж/моль;H⁰_обр -107 кДж/моль,Н⁰_сгор -1630 кДж/моль; давление пара (МПа): 0,145 (5°С), 0,905 (50°С);9,99*10^-30 Кл-м. Раств. во многих орг. р-рителях, воде (21,4% по массе). Образует азеотроп с водой и метанолом с т. кип. соотв. 52,36°С (97,4% А.) и 51,5°С (84,5% А.), а также тройной азеотроп с т. кип. 51,2°С (85,7% А., 13,4% СН₃ОН).

А. вступает во все р-ции, характерные для альдегидов и непредельных соединений. Проявляет св-ва диенофила в диеновом синтезе:

С алкил- и арилвиниловыми эфирами реагирует как диен:

А. легко взаимод. с водой, спиртами и орг. к-тами: СН₂=СНСНО + ROH -> ROCH₂CH₂CHO. Нуклеоф. присоединение протекает поуглеродному атому, напр.:

Взаимод. А. с галогеноводородами приводит кгалогенпропионовому альдегиду, с галогенами-кгалогенакролеину.

В отсутствие ингибиторов А. способен при комнатной т-ре к взрывной полимеризации с образованием неплавкого и нерастворимого диакрила. Ингибиторы полимеризации -полифенолы. При нагр. до 150^СС А. димеризуется с образованием 2-формил-2,3-дигидропирана. А. сополимеризуется с разл. мономерами, напр. с акриламидом, акрилонитрилом, винилацетатом, 2-винилпиридином, винилбутиловым эфиром. Полимеризуется в присут. как радикальных, так и ионных катализаторов с образованием полимеров разл. структуры.

Синтезируют А. дегидратацией глицерина или окислением аллилового спирта:

В пром-сти А. получают: конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при 300-320 °С в газовой фазе в присут. SiO₂, пропитанного р-ром Na₂SiO₃; окислением пропилена кислородом воздуха в присут. водяного пара на висмут-молибденовых кат. (соотношение пропилен : воздух : водяной пар составляет 1:10:2; конверсия пропилена-96%; побочные продукты-акриловая к-та и ацетальдегид).

А. применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина,пиколина, аминокислот (метионина, протеина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Полиакролеин и его Na-соли-эмульгаторы, структурирующие агенты почв; лактонные производные полиакролеина улучшают св-ва бумаги и текстильных изделий.

Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; обладает токсич. действием; ПДК в воздухе 0,7мг/м³. Т. всп. А. 29°С; КПВ 2,8-31% по объему.

Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 50-54; Паушкин Я. М., Технология нефтехимического синтеза, ч. 1, М., 1973; Ullmanns. Enzyclopadie. 4 Aufl, Bd 3, Munch.-В., 1974, S. 72. B.M. Гаврилова.