Химическая энциклопедия

ОКСИПРОЛИН (гидроксипролин, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая к-та, Hyp), мол. м. 131,13; возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров О.: L-О. (ф-ла I), алло-L-O. (II), D-O. (III) и алло-D-O. (IV).

О.-бесцв. кристаллы; для L-О. т. шт. 274 °С, -76,5° (2,5 г в 100 мл воды), для алло-L-O. -59,5° (2%-ный р-р в воде); раств, в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-О. рK_a 1,92 (СООН) и 9,74 (NH₂); pI 5,83.

С нингидрином О. дает желтое окрашивание, с изатином-синее. С солью Рейнеке NH₄[Cr(NH₃)₂(SCN)₄]·H₂O образует нераств. соединение. Остатки L-О. входят преим. в состав белков соединит, ткани - коллагена (до 13%), а также эластина; алло-L-O. встречается в своб. состоянии в цветах сандалового дерева, его остатки входят в состав токсичных пептидов бледной поганки - фаллоидина, - и -аманитинов.

В пептидном синтезе для защиты гидроксигруппы остатка О. применяют бензильную и трет -бутильную группы; хим. р-ции по атому N пространственно затруднены.

L-О.-заменимая некодируемая аминокислота, не включается в пептидную цепь при биосинтезе, а образуется при ферментативном гидроксилировании остатков пролина. Продукты метаболизма О. в организме - пиррол-2-карбоно-вая и глутаминовая к-ты.

Получают О. из гидролизатов коллагена и нек-рых др. белков. Количественно О. определяют колориметрически, используя нингидриновую р-цию или р-цию л-диметилами-нобензальдегида с пиррол-2-карбоновой к-той, образующейся при окислении О. пероксидом водорода.

L-О. впервые выделен из желатина Э. Фишером в 1902; L-алло-О.-из яда бледной поганки Т. Виландом в 1940; D-алло-О- из антибиотика этамицина Дж. Шиханом в 1958 (D-O. из прир. объектов не выделен). Мировое произ-во L-O. ОК. 50 т/год (1982). В. В. Баев.