Химическая энциклопедия

ОКТИЛОВЫЕ СПИРТЫ (октанолы) С₈Н₁₇ОН, мол. м. 130,23; бесцв. маслянистые жидкости (см. табл.) с характерным запахом; хорошо раств. в этаноле, петролейном эфире, плохо-в воде. Кроме индивидуальных О. с. известны их смеси: изооктанол-смесь 3,4-, 3,5- и 4,5-диметилгексанолов (ок. 20, 30 и 30% соотв.), 3- и 5-метилгептанолов (ок. 15%), неидентифицир. спиртов (ок. 5%); смешанные О. с.-смесь 2-этил-4-метил-1-пентанола (ок. 70%) и 2-этил-1-гексанола (ок. 30%). О. с. обладают всеми св-вами, характерными для спиртов .

Получают О. с. синтетич. путем или выделяют из прир. сырья. Для получения 1-О. используют гидрирование октановой к-ты и ее эфиров или октиловых эфиров жирных к-т, содержащихся в кокосовом масле; он образуется также при р-ции этилена с алюминийорг. соед. с послед, окислением и гидролизом. 2-О. получают щелочным гидролизом касторового масла с послед. пиролизом рицино-леата Na:

Изооктанол выделяют из продуктов оксосинтеза гептено-вой фракции, образующейся при сополимеризации пропилена с бутиленом. О. с. получают также оксосинтезом из пропилена с послед. альдольной конденсацией полученных альдегидов.

Наиб. применение О. с. находят в виде производных: эфиры дикарбоновых к-т, напр. диоктил- и диизооктилфта-латы, диэфиры адипиновой, азелаиновой, себациновой к-т, а также 1,10-дикарбоновой к-ты и триэфиры фосфорной к-ты используют в качестве пластификаторов ПВХ и др. пластмасс; их применяют в материалах, предназначенных для контакта с пищ. продуктами и в морозостойких пластификаторах кабельной изоляции и искусств. кожи; как компоненты консистентных смазок, гидравлич. и тормозных жидкостей; эфиры трехосновных к-т-в высокотемпературной электроизоляции; глицидиловые эфиры-в качестве регуляторов вязкости жидких эпоксидных смол; триалкилфосфаты изооктанола - как антиоксиданты пластмасс. О. с. применяют также как добавки для регулирования вязкости при эмульсионной полимеризации ПВХ, в очистке тканей и холоднокатаных сталей, при бурении нефтескважин и в процессах вторичного извлечения нефти, в красках и чернилах для текстильных изделий, в качестве добавки к дрожжевому тесту, как р-рители при экстракции металлов и фосфорной к-ты, добавки к твердым топливам, в качестве стабилизатора орг. пероксидных соединений.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОКТИЛОВЫХ СПИРТОВ

	Соединение	Т. пл., °С	Т.кип., °С			, мПа·с	Т. самовоспл., °С
	1-Октанол (н-октиловый спирт) СН3(СН2)6СН2ОН	-16,7	194,45	0,8273	1,4295	8,4	178
	()-2-Октанол* (каприловый спирт) СН3(СН2)5СН(ОН)СН3	-31,6	180	0,8205	1,4238	8,2	_
	2-этил- 1 -гексанол СН3(СН2)3СН(С2Н5)СН2ОН	-70	184	0,8340	1,4316	9,8	_
	3,5- диметил-1 -гексанол СН3СН(СН3)СН2СН(СН3)(СН2)2ОН	_	182,5	0,8297	1,4250	_	_
	2,2,4-триметил- 1 -пентанол СН3СН(СН3)СН2С(СН3)2СН2ОН	-70	168	0,839	1,4300	_	150
	Изооктанол	-	185-190	0,8315	1,4308	-	185

* Для ( + )-2-октанола т. кип. 86°С/20мм рт.от., 0,8216, 1,4264, +10,2.

О. с. раздражают слизистые оболочки, поражают зрение и паренхиматозные органы, относительно слабо раздражают кожу. ПДК для 1-О. 10 мг/м³; для изооктанола ЛД₅₀ 1,5 г/кг (крысы, перорально).

См. также 2-этилгексанол .

Лит.: Вредные вещества в промышленности. Справочник, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, 7 изд., т. 1, Л., 1976, с. 375; "Chem. Market. Rep.", 1988, v. 233, № 7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 1, N.Y., 1978.

Н. С. Баринов.