Химическая энциклопедия

ОЛЕИНОВАЯ И ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТЫ , соотв. цис- и транс -9-октадеценовые к-ты СН₃(СН₂)₇СН= =СН(СН₂)₇СООН; мол.м. 282,47. Не раств. в воде; цис- и транс -изомеры отличаются по ряду физ. св-в (см. табл.). Сочетают хим. св-ва олефинов и карбоновых к-т: образуют производные по карбоксильной группе, присоединяют Наl₂ , Н₂ по двойной связи. При действии сильных окислителей (О₃ , КМnО₄) образуют смесь азелаиновой и пеларгоновой к-т, что используется для их пром. получения.

СВОЙСТВА ОЛЕИНОВОЙ И ЭЛАИДИНОВОЙ КИСЛОТ

	Показатель	Олеиновая к-та	Элаидиновая к-та
	Т.пл., oС	-форма 13,4 -форма 16,3	44,0
	Т. кип., °С/мм рт.ст.	228/15	234/15
		0,8735	0,8730
	пD	1,4582 (20 °С)	1,4499 (45 °С)
	, мН/м	32,8 (20 °С) 27,9 (90 °С)	26,6 (90 oС)
	, Кл·м (диоксан, 25 °С)	5,76·10-30	5,73·10-30
	, кДж/моль	-1123,7	-1053,2
		2,28 (95 °С)	2,48 (100 °С)
	Р-римость (г) в 100 г р-рителя
	метанол	4,0*; 25,0**	0,18*
	ацетон	5,2*; 870**	0,26*
	этилацетат	5.9*	0,29*
	диэтиловый эфир	17,9*; 195**	1,40*

* При -20^oС. ** При 0°С.

цис ,транс -Изомеризация, происходящая в присут. разл. катализаторов (NO₂, SO₂, S, Se, алифатич. нитрилы), обратима: равновесная смесь содержит 75-80% элаидино-вой к-ты.

Олеиновая к-та-наиб. распространенная в природе непредельная к-та. Входит в состав растит, масел (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном-до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41-42%, в свином-37-44%, в тресковом-30%). Олеиновая к-та образуется в природе путем дегидрирования стеариновой к-ты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщ. жирных к-т (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой к-ты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению. Элаидиновая к-та в природе не встречается.

Соли и эфиры олеиновой к-ты наз. олеатами.

Олеиновую к-ту получают гидролизом жиров и растит. масел с послед. фракционированием образующейся смеси жирных к-т и многократной кристаллизацией из метанола или ацетона при - 40 °С. Техн. олеиновая к-та-олеин, жидкий или пастообразный продукт от желтого до темно-коричневого цвета, т. заст. 10-34 °С. Олеин содержит примеси насыщ. и ненасыщ. жирных к-т, в состав нек-рых его сортов входит до 15% (по массе) нафтеновых к-т.

Олеиновую к-ту и ее соли применяют в качестве компонентов моющих ср-в, олиф, лаков, эмульгаторов, флото-реагентов; эфиры олеиновой к-ты-в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих в-в в пищ. пром-сти; метилолеат - стандартное в-во в хроматографии, тек-стильно-вспомогат. в-во, используется в произ-ве олеило-вого (олеинового) спирта; этилолеат - компонент аппретов, придающих тканям водоотталкивающие св-ва, р-ритель гормонов, витаминов, составная часть гиполипидемич. лек. ср-ва линетола, смазка при формовании изделий из полимеров. Д. В. Иоффе.