Химическая энциклопедия

АЛАНИН , мол. м. 89,09.Алании (аминопропионовая к-та, Ala), A)CH₃CH(NH₂)COOH-кристаллы; т.пл. D, L-A. 295-296 °С, L-А.- 315-316 °С, D-А.- 291 -293 °С (плавятся с разл.); для L-A. 14,2° (концентрация 10 г в 100 мл 6 н. НС1); раств. в воде, плохо-в этаноле, не раств. в эфире. Для L-A. рХ_а СООН и NH₂ соотв. 2,34 и 9,6, рI-6,0.

По хим. св-вам А.-типичная алифатич.аминокислота . L-A.-кодируемая аминокислота, встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. D-A. обнаружен только в бактериях и в опиоидных пептидах, выделенных из кожи южноамериканских лягушек. Биосинтез L-A. происходит в результате аминирования и переаминирования пировиноградной к-ты илицекарбоксилирования аспара-гиновой к-ты.

А. получают аммонолизомхлор(бром)пропионовой к-ты. В спектре ЯМРА. величины хим. сдвигов (в м. д.) в D₂O для протонов группы СН-3,778, СН₃-1,481. L-A. применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами-для парэнтерального питания.

Впервые выделен из фиброина шелка в 1888, синтезирован А. Штреккером в 1850 омылением нитрила А., полученного взаимод. аммиаката ацетальдегида с HCN и НС1. Мировое произ-во L-A. ок. 130 т/год (1982).

Алании аминопропионовая к-та) Н₂NСН₂СН₂СООН -кристаллы; т.пл. 200°С; раств. в воде, плохо-в спирте; рК_а СООН и NН₂ соотв. 3,6 и 10,19, рI-6,9. Структурный фрагмент кофермента А, пантотено-вой к-ты, ансерина и карнозина. Биосинтез:декарбоксилирование аспарагиновой к-ты или расщепление пиримидиновых оснований через дигидроурацил. ПолучаютА. действием избытка NH₃ на акрилонитрил, акролеин или акриловую к-ту; взаимод. гипобромита щелочного металла с сукцинимидом. Применяют для приготовления буферных р-ров, синтеза пантотеновой к-ты и аналогов биологически активных пептидов. В. В. Баев.