Химическая энциклопедия

ПЕНТАЭРИТРИТ [2,2-бис-(гидроксиметил)-1,3-пропан-диол, тетрагидроксинеопентан, тетраметилолметан] C(CH₃OH)₄, мол.м. 136,15; бесцв. кристаллы; т.пл. 268-269 ⁰C, т. кип. 276 °С/30 мм рт. ст.; возгоняется; 1,394; 1,5590; существует в тетрагон. модификации, переходящей при 180 ⁰C в кубическую, перехода 43,96 кДж/моль; длины связей 0,154 нм (С—С), 0,1425 нм (С—О); валентные углы CCC 106°43, CCO 111°8; 190,54 ДжДмоль·К); -948 кДж/моль, 92 кДж/моль, -2765 кДж/моль, 7,12 кДж/моль, 131,5 кДж/моль (от 106 до 135 ⁰C); 316,9 кДж/моль; р-римость в воде (% по массе); 5,56 (15 ⁰C), 7,1 (25 ⁰C), 19,3 (55 ⁰C), 76,6 (100 ⁰C); р-римость (% по массе) при 100 ⁰C: в этиленгликоле-12,9, глицерине -10,3, в формамиде - 21, в пиридине - 3,7, в др. орг. р-рителях р-рим плохо.

Алкилирование или ацилирование П. приводит соотв. к моно-, ди-, три- и тетра-О-алкид- или О-ацилпроизводным; при взаимод. с HNO, П. дает нитраты, с хлорсульфоновой к-той- сульфаты, с SOCl₂-B зависимости от условий моно-, ди-, три- и тетрахлорпроизводные или пентаэритритдисудь-фит (ф-ла I),

П. образует алкоголяты и комплексы со мн. металлами; напр., с оксидом дибутилолова дает циклич. алкоголят:

Р-ция П. с альдегидами и кетонами в кислой среде приводит к моно- и бициклич. ацеталям, напр.:

При нагр. с диэтилкарбонатом в присут. спиртового р-ра C₂H₅ONa П. образует 3,3-бис-(гидроксиметил)оксетан, при нагр. до 270-280 ⁰C с активир. Al или порошком Cu превращ. в 2-метилакролеин, метанол и формальдегид; при гидрировании над CuO-Cr₂O₃-BaO при 250 ⁰C и 17,5 МПа образует изобутанол и метанол, при окислении HNO₃-дигликолевый альдегид O(CH₂CHO)₂.

В пром-сти П. получают взаимод. формальдегида с водным р-ром ацетальдегида в присут. Ca(OH)₂:

Идентифицируют П. в виде производных по гидроксиль-ной группе, напр. тетракис-(4-нитробензоильного) производного, т.пл. 215 ⁰C. П. применяют для синтеза полиэфиров, в т.ч. алкидных смол; огвердителей для синтетич. смол; в произ-ве стабилизаторов и антиоксидантов полимеров, напр. тетратио-гликолята П., тетра-b-меркаптопропионата П.; взрывчатого тетранитропентаэритрита , ПАВ, пластификаторов для ПВХ, синтетич. смазочных масел, в качестве компонента полиуретановых красок для получения в-в для текстильной пром-сти, напр. тетрастеарата П.

T. воспл. 450 ⁰C; для аэрозоля ниж. КПВ 30 г/м³, ПДК 15 мг/м³.

Лит.: Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 119; Kirk-Olhmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y.. 1978. P. Я. Попова .