Химическая энциклопедия

ПЕНТЕНЫ (амилены) C₅H₁₀, мол. м. 70,14. Существуют 1-П. (a-амилен, пропилэтилен) CH₃CH₂CH₂CH=CH₂; 2-П. (b-амилен, сим -метилэтилэтилен) C₂H₅CH=CHCH₃ (в виде цис- и транс -изомеров); 2-метил-1-бутен (g-изоамилен, 1-метил-1-этилэтилен) C₂H₅(CH₃)C=CH₂; З-метил-1-бутен (a-изоамилен, изопропилэтилен) (СН₃)₂СНСН—CH₂; 2-метил-2-бутен (b-изоамилен, триметилэтилен) (СН₃)₂С= =СНСН₃.

П.-иизкокипящие жидкости (см. табл.); не раств. в воде (2-метил-2-бутен плохо раств. в воде), раств. в этаноле и диэтиловом эфире; образуют азеотропные смеси с метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, ацето-нитрилом и др.

Обладают всеми хим. св-вами олефинов . Присоединяют по двойной связи H₂, галогены, галогеноводороды и т.д.; под действием H₂SO^-₄ превращ. в соответствующие амиловые спирты (при этом происходит частичная полимеризация); при нагр. с СО и H₂ в присут. Co₂(CO)₈ образуют смесь изомерных гексиловых спиртов. 2-П. при нагр. с водяным паром до 760-833⁰C превращ. в бутадиен; 2-П. и 2-метил-2-бутен при 460-510 ⁰C в присут. V₂O₅-B малеино-вую к-ту; 2-метил-1-бутен при 600⁰C в присут. Cr₂O₃- в изопрен. Под действием AlCl₃ П. полимеризуются; с винил-хлоридом, изобутиленом, бутадиеном образуют сополимеры.

В пром-сти П. получают оксосинтезом из СО и H₂ в присут. Со; дегидрированием пентана в присут. Cr₂O₃-Al₂O₃; дегидратацией амиловых спиртов над Al₂O₃ при 380-45O⁰C или при действии 46-65%-ной H₂SO₄ при 90-110⁰C; пиролизом амилацетатов при 500-700⁰C и др. Пром. источник П.-фракция углеводородов C₅, образующихся при термич. и каталитич. пиролизе бензина. Из этой фракции 2-метил-1-бутен и 2-метил-2-бутен выделяют экстракцией р-ром муравьиной к-ты, 3-метил-1-бутен-экстракцией р-ром H₂SO₄. Последний м.б. выделен также с помощью спирта с использованием в качестве катализатора сульфокислоты, нанесенной на сетку из нержавеющей стали, армированной стеклопластиком (чистота продукта 99%).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПЕНТЕНОВ

	Показатель	1-П.*	цис- 2-П.	транс- 2-П.	2-метил-1 -бутен	3-ме-тил-1 -бутен (изоами-лен)**	2-метил-2-бутен
	T. пл., 0C	-138	-151,4	-136	-137.56	-168,5	-133,7
	T. кип., 0С	30	36,9	36,3	31,16	20,06	38,57
		0,6405	0,6556	0,6482	0,6504	0,6272	0,6623
		1,3715	1,3830	1,3793	1,3778	1,3643	1,3874
	dкрит, кг/м3	-	-	-	-	225	-
	tкрит, оС	201	-	-	-	171,5	-
	pкрит, МПа	4,1	-			3,2	-
	, кДж/кг·К (при 250C)
	для газа	1,562	1,450	1,545	1,592	1,694	1,497
	для жидкости	2,213	2,166	2,243	2,237	2,225	2,171
	, Дж/(моль·К)	347,60	346,26	342,29	341,96	333,46	338,48
	кДж/моль	-20,92	-28,07	-31,76	-36,32	-28,95	-42,55

* 314кДж/кг; m 1,57· 10^-30 Кл·м (20 ^СС). ** 76,45 кДж/кг; h 7,92 MПа·с (5O⁰C), 9,15 МПа·с (100 ^оС;); g 13,8 мН/м: коэф. теплопроводности 4,46 10^-5 Вт/(см·К) (50 ^оC).

Идентифицируют П. по ИК спектрам, а также по их производным: 1-П. и 2-П. образуют с 3,5-(NO₂)₂C₆H₃COOAg и I₂ динитробензоаты, т.пл. 76,2-77 и 124,5-125,3⁰C соотв., 2-метил-2-бутен дает с NOCl нитрозохлорид, т.пл. 74-75⁰C.

Технический П. (смесь всех изомеров с примесью изопен-тана) применяют для синтеза малеиновой к-ты и бутадиена; полимеры П.-смазочные масла, компоненты типографских красок; 1-П. и 2-П.-исходное сырье для получения амиловых и гексиловых спиртов и альдегидов; З-метил-1-бутен -полупродукт в орг. синтезе, используют для повышения октанового числа топлив, в произ-ве пластмасс; 2-метил-2-бутен и 2-метил-1-бутен применяют в синтезе изопрена, трет -амилового спирта, гексиловых спиртов, сложных эфи-ров.

П. раздражают слизистые оболочки и дыхат. пути, З-метил-1-бутен оказывает очень слабое анестезирующее и обезболивающее действие.

Смеси П. с воздухом взрывоопасны при концентрациях П. 1,42-8,7%. Для 1-П. и 2-П. т. всп. -18⁰C, т. самовоспл. 273⁰C; ПДК 50 мг/м³. Для З-метил-1-бутена т. самовоспл. 365 ⁰C, при стехиометрич. горении макс. скорость воспламенения 0,43 м/сек; КПВ: нижний 1,5%, верхний 9,1% (по объему).

Лит.: Пэрэушану В., Коробя M., Mуска Г., Производство и использование углеводородов, пер. с рум., M.. 1987; Encyclopedic des Gaz, Amst., 1976; "Chemical Engineering". 1985. v. 92, № 19, p. 10 12. E. В. Амброзайтис.