Химическая энциклопедия

ПЕРЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (перегалоидирование, транс-галогенирование), замещение в молекуле орг. соед. атома одного галогена на атом др. галогена или перенос атомов галогена из одного орг. соед. в другое.

В первом случае реагентами обычно служат неорг. гало-гениды, напр. NaI при замене атомов Cl или Br на атом I в алифатич. галогензамещенных соед. (см. Финкельштайна реакция ). Особое значение П. имеет для получения фтор-замещенных соед.; при этом в случае полигалогензамещен-ных соед. в качестве реагентов используют, напр., SF₄, а также SbF₃ (р-ция Свартса), в случае эфиров галогенуксус-ных к-т для замены атомов Cl или Br используют KF (р-ция Гришкевича-Трохимовского - Мак-Комби).

Процесс переноса атомов галогена из одного орг. соед. в другое может включать разрыв как связей галогена с гетеро-атомом, напр. при бромировании N-бромсукцинимидом, так и связей С—Hal:

П. часто используют для введения атомов галогена в орг. соед. (см. Галогенироваиие). Л. И. Беленький.