АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
(от греч. aleiphar, род. падеж aleiphatos-масло,
смола, жир) (соединения жирного ряда, ациклич. соединения), углеводороды
и их производные, углеродные атомы к-рых связаны между собой в открытые
неразветвленные или разветвленные цепи. Об алифатич. углеводородах см. Насыщенные углеводороды
, Олефины
, Ацетилен
, о производных углеводородах - Спирты,
Амины
,
Карбоновые кислоты
и др.
Наименование А.с. по номенклатуре ИЮПАК строится на основе названий
углеводородов с добавлением префиксов и суффиксов, характеризующих число
и природу заместителей, а также цифр, указывающих их положение, напр. 1,2-дихлорпропан,
2-метил-1-пентен, 3-гексанол. Положение функц. групп обозначают также терминами
"первичный", "вторичный" или "третичный" в зависимости от того, к какому
(первичному, вторичному или третичному) атому углерода присоединена функц.
группа. Первые 4-5 членов каждого гомологич. ряда (для к-т-большее число
гомологов) носят обычно тривиальные, исторически сложившиеся названия,
напр. пропилен
, ацетон
, масляный альдегид
.
Св-ва А. с. определяются как природой функц. групп, так и наличием кратных
связей. Важнейшие р-ции насыщ. углеводородов: дегидрирование, приводящее
к образованию олефинов, разрыв связей С—С (крекинг, гидрокрекинг, ги-дрогенолиз),
каталитич. ароматизация, гомолитич. замещение атомов водорода на галоген,
нитро- или сульфогруппу и др. Для олефинов характерны р-ции присоединения,
в частности гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование,
полимеризация, теломеризация.
Присутствие функц. групп в А.с. влияет на св-ва ближайших связей С—Н
и С—С вследствие п,
сопряжения
в насыщ. углеводородах и п,
сопряжения
в олефинах, создает возможность образования внутри- и межмол. водородных
связей. Индуктивные эффекты, вызванные функц. группами, оказывают большое
влияние на реакц. способность А. с. К числу характерных хим. превращений
соединений с функц. группами относятся отщепление, замещение, присоединение.
От А. с. возможен переход к циклич. орг. соединениям. Большое практич.
значение имеют каталитич. ароматизация насыщ. углеводородов, превращение
в алициклич. соед. (действие Na на 1,3-дибромпропан, сухая перегонка Са-солей
двухосновных к-т) и гетероциклич. соед. (дегидратация диэтаноламина в морфолин,
синтез пиридина из глутарового альдегида и аммиака), получение ароматич.
углеводородов из метанола.
Многие А. с. играют важную роль в биол. процессах. К таким соед. относятся,
в частности, жиры, продукты их метаболизма, мн. аминокислоты, входящие
в состав белков, углеводы. В эфирных маслах мн. растений содержатся сложные
эфиры, альдегиды, спирты и другие А. с.
В природе обнаружены все осн. классы А. с. В большом кол-ве они содержатся
в нефти, прир. газе, в небольших кол-вах-в гидросфере.
А. с. имеют чрезвычайно большое пром. значение. Насыщ. углеводороды-компоненты
бензинов, бытового газа, сырье для получения метанола, полимербензинов,
СК, моющих ср-в и др. продуктов орг. синтеза. Олефины используют в осн.
для получения полимеров, спиртов, ацетона, СК, ацетальдегида и др. На переработке
разл. А. с. основано произ-во мн. орг. р-рителей (напр., диэтилового эфира,
хлороформа, дихлорэтана), антифризов, душистых в-в и т.п.
Лит.. Терней А.. Современная органическая химия, пер. с англ.,
т. 1-2, М.. 1981. М.И. Розенгарт.
