Химическая энциклопедия

АЛКАЛОИДЫ (от позднелат. alcali-щёлочь [alcali-щелочь] и греч. eidos-вид), азотсодержащие орг. основания прир. (преим. растительного) происхождения. Помимо С, Н и N молекулы А. могут содержать атомы S, реже-С1 или Вг. Обычно А. присваивают тривиальные названия, используя видовые или родовые названия алкалоидоносов в с прибавлением суффикса "ин", напр. атропин (выделен из растения Atropa belladonna), стрихнин (выделен из Strychnos nux Vomica). Наиб. принятая классификация А. основана на строении углеродно-азотного скелета молекулы (напр., изохинолиновые алкалоиды , пептидные алкалоиды , пиридиновые алкалоиды , пуриновые алкалоиды , хиназолиновые алкалоиды , хинолиновые алкалоиды ). А. классифицируют также по филогенетич. признаку, объединяя в одну группу все соед., выделенные из растений одного рода (напр., алкалоиды дафнифиллума , алкалоиды ипекакуаны , алкалоиды ликоподиума ). Иногда А. систематизируют по их биогенетич. предшественникам, различая группы А., в биосинтезе к-рых участвуют орнитин и пролин, лизин, фенилаланин, триптофан, антраниловая к-та и гистидин. Однако такая классификация часто не позволяет однозначно отнести тот или иной А., особенно сложной структуры, к определенной группе.

Выделено неск. тысяч А. Содержание их в растениях невелико (0,001-2%), однако известны уникальные растения, в к-рых оно достигает 10-18% (напр., хинное дерево, листья табака, трахелантус). Часто А. локализуются лишь в определенных органах растения, напр. в листьях, семенах, клубнях, корнях, коре. Хим. структура и содержание А. в растении обычно сильно зависят от периода вегетации растения и места его произрастания. Многие А., особенно сложного строения (напр., морфин , хинин ), специфичны для растений определенных родов и даже семейств, что широко используется для установления их филогенетич. родства.

Большинство А.-гетероциклич. соединения. В растениях они существуют обычно в виде солей орг. к-т.

А. экстрагируют (обычно с помощью СНС1₃ или С1СН₂СН₂С1) из предварительно смоченного щелочными агентами (NH₄OH, Na₂CO₃ и др.) растит. сырья либо непосредственно из этого сырья водным р-ром к-ты или спиртом, напр. метанолом, этанолом.

Структурное многообразие и относит. доступность А. позволяют широко использовать их в кач-ве модельных соед. при изучении взаимосвязи структуры с физиол. активностью или физ.-хим. св-вами. Нек-рые А.-сильные яды (напр., стрихнин, тубокурарин). Многие А. обладают специфическим, зачастую уникальным физиол. действием и используются в медицине (напр., атропин, кодеин , кофеин , папаверин , эфедрин ).

Лит.: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955; ЮнусовС.Ю., Алкалоиды. Справочник, 3 изд.. Таш., 1981; Boit H.-G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960, В., 1961; Pelletier S. W., Chemistry of the alkaloids, N.Y., 1970. М. С. Юнусов.