Химическая энциклопедия

ПИПЕРАЗИН (гексагидропиразин, диэтилендиамин), мол. м. 86,1; бесцв. твердые гигроскопич. кристаллы с аминным запахом; т. пл. 112⁰C, т. кип. 146⁰C; хорошо раств. в воде, глицерине, хуже-в этаноле, не раств. в диэти-ловом эфире; поглощает CO₂ из воздуха; образует гексагидрат с т. пл. 44⁰C; рK_a1 9,83, рК_a2 5,56; -45,63 кДж/моль; m 4,90· 10 ^-30 Кл·м. П. обладает св-вами вторичных алифатич. аминов. Р-ции алкилирования (в т.ч. кватернизация), ацилирования, нитрозирования, хлорирования и др. идут обычно сразу по обоим атомам N. Для получения монозамещенных П. используют блокирование одного атома N легко удаляемым заместителем, напр.:

В присут. катализаторов дегидрирования П. превращ. в пиразин.

Получают П. циклизацией этилендиамина и полиэтилен-полиаминов при 175-200⁰C в присут. Ni, Со, Cu или Pt, а также дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присут. ZnCl₂, H₃PO₄, Al₂O₃ или Ni на Al₂O₃ при 150-300⁰C и давлении (H₂ + NH₃) 10-25 МПа, напр.:

П.-побочный продукт произ-ва этилендиамина из дихлорэтана и NH₃. Определяют П. гравиметрически в виде дипикрата или кондуктометрически титрованием 2-нафталинсульфокисло-той.

Ядро П.-структурный фрагмент обезболивающих, спаз-молитич,, психотропных (френолон, трифтазин) и противоопухолевых (дипин, проспидин, спиразидин) лек. ср-в; гексагидрат и адипинат П.-противоглистные ср-ва. В пром-сти П.-ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоро-прена; сополимеры П. с хлорангидридами фталевой к-ты-высокоплавкие полиамиды.

Малотоксичен; ПДК 5 мг/м³.

Лит.. Бейшекеев Ж., Химия и применение пиперазина, Фрунзе, 1982; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985. П. M. Гембицкий.