Химическая энциклопедия

ПИПЕРИЛЕН (1,3-пентадиен) CH₂=CHCH=CHCH₃, мол. м. 68,11; существует в виде цис- и тряис-изомеров. П.-бесцв. жидкость (см. табл.), цис- П. хорошо раств. в бензоле, транс- П.- в бензоле и диэтиловом эфире; не раств. в воде, образует азеотропные смеси с метанолом, этано-лом, циклопентеном, циклопентадиеном, метилформиа-том и др.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ПИПЕРИЛЕНА

	Показатель	цис- П.	транс- П.
	Т.пл., 0C	-140,82	-87,47
	T. кип., 0C	44,07	42,03
		0,6910	0,6760
		1,4363	1,4301
	Константы ур-ния температурной зависимости давления пара lgp(мм рт. ст.) = А — — Вi, (T +С) (температурный диапазон от -60 до +1200C):
	A	6,94179	6,92257
	В.	1118,371	1108,937
	С	231,327	232,338
	(25°С),кДж/(кг·К)	1,3944	1,5246
	, кДж/моль	-78,2	-77,8
	, кДж/моль	28,2	27,6
	, Дж/(моль·К)	324,3	319,7

П. вступает в р-ции, характерные для сопряженных диенов (см. Диеновые углеводороды ): гидрируется, окисляется, с SO₂ образует циклич. сульфон, транс- П. (в отличие от цис -П.) вступает в диеновый синтез.

П. содержится в продуктах крекинга нефти. Образуется в качестве побочного продукта при дегидрировании изопен-тана в изопрен (техн. фракция содержит 70-80% П.).

Удобный метод получения П. - метилирование пиперидина с послед. расщеплением продукта метилирования (см. Гофмана реакции ):

Синтезируют П. из ацетилена, ацетальдегида и CH₂O:

П. может быть получен также дегидрированием пентенов, дегидратацией 2,3-пентандиола, из кротонового альдегида.

П. легко полимеризуются и сополимеризуются, напр. с изопреном, стиролом. Его используют для получения каучу-ков, латексов, в произ-ве синтетич. олифы и т.д.

ПДК (в воздухе) 40 мг/м³; КПВ: нижний 2,6%, верхний 10,3% (по объему).

Лит.: Ривин Э. M., Наровлянский А. К., Петров Л. H., в кн.: Основной органический синтез и нефтехимия. Межвузовский сб., в. 15, Ярославль, 1982, с. 8-17; Павлов С. Ю., Выделение и очистка мономеров для синтетического каучука. Л., 1987. С. И. Крюков.