Химическая энциклопедия

ПИРАЗИН , мол. м. 80,1; бесцв. кристаллы; т. пл. 54⁰C, т. кип. 115,5-115,8⁰C; плотн. 1,0311 г/см³; pK_a1 0,65, рК_a2 5,8. Хорошо раств. в воде, хуже - в этаноле, диэтиловом эфире.

Молекула плоская; длины связей С—С и С—H близки к таковым в бензоле, длина связи С—N 0,134 нм. П.-гетероароматич. соединение. Вступает в р-ции электроф. и нуклеоф. замещения. При аминировании под действием NaNH₂ в NH₃ превращ. в 2-аминопиразин; при окислении-в N-оксиды по одному или двум атомам N, напр.:

Оксиды легко вступают в р-ции электроф. замещения и используются для синтеза разл. производных П. Так, действием POCl₃ на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, к-рый при взаимод. с разб. р-ром NaOH превращ. в 2-гидроксипиразин-1-оксид; N-оксидная группа легко удаляется восстановлением.

Общие методы синтеза П. и его производных: 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, напр.:

В пром-сти П. синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, напр.:

Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов.

П. и его производные обладают гербицидной и анти-биотич. активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении; обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, нек-рых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав нек-рых феромонов, антибиотиков (аспергилловая к-та), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. препаратов, азиновых красителей .

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 127-45; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984. IJ. А. Гембицкий.