Химическая энциклопедия

ПИРОКАТЕХИН (1,2-дигидроксибензол), ф-ла I, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 ⁰C, т. кип. 240 ⁰C, 176 ⁰C/ 100 мм рт. ст.; 1,371; 1,604; рК_а 5,18 (18 ⁰C). Хорошо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, воде, пиридине, хуже-в бензоле, хлороформе, CCl₄

П. обладает св-вами фенолов . С основаниями образует моно- и дисоли; со мн. металлами (напр., Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. П.-сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму, напр. под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому, напр. O₂ воздуха,-в хинон ф-лы П.

Сплавление П. с фталевым ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (ф-ла III) и гистазарина (IV):

Изобутиленом П. легко алкилируется по р-ции Фриделя-Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет -бутилпирокате-хинов. С хлорангидридом хлоруксусной к-ты в присут. POCl₃ или AlCl₃ и послед, действием CH₃NH₂ превращ. в адреналон (V), восстановлением к-рого получают адреналин (VI):

П. образует разл. производные, вступая в р-ции с CH₂I₂, фосгеном, хлорангидридами K-T, аминофенолом и др. соед., напр.:

П. и нек-рые его производные обнаружены в растениях и м. б. выделены, напр. из древесины и нек-рых прир. смол. Монометиловый эфир П.-гваякол и диметиловый эфир-вератрол, встречающиеся в дегте, применяют в произ-ве душистых в-в и лек. ср-в.

Для качеств. определения П. используют р-цию с FeCl₃, сопровождающуюся появлением зеленого окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.

В пром-сти П. получают щелочным плавлением о-хлорфе-нола или о-фенолсульфокислоты. Используют П. в произ-ве гваякола, ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в качестве проявителя в фотографии.

П. при попадании на кожу вызывает раздражение; ЛД₅₀ 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер . с англ., т. 2, M., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v, 13, N. Y., 1981. Г. И. Пуца.