Химическая энциклопедия

ПОЛИФТОРЦИКЛОАЛКАНЫ И ПОЛИФТОРЦИКЛОАЛКЕНЫ , содержат у атомов углерода в цикле более двух атомов F; газообразные или жидкие в-ва. Известны моно-, би- и полициклич. соединения.

Перфторциклоалканы (ф-ла I) химически инертны (см. Фторуглероды ). Перфторциклоалкены (II), подобно др. фторолефинам, легко реагируют с нуклеофилами, окисляются КМnО₄ в дикарбоновые к-ты HOOC(CF₂)_nCOOH.

Перфторциклопропан (I; n = 1) получают присоединением дифторкарбена :CF₂ к тетрафторэтилену, перфторциклобу-тан (I; n = 2)-циклодимеризацией , тетрафторэтилена, перфторциклопентан (I; n = 3) и перфторциклогексан (I; n = 4)-фторированием соотв. циклопентана и циклогексана (или бензола) действием CoF₃; при этом образуются также водородсодержащие полифторциклоалканы, из к-рых дегидрофторированием при действии щелочей получают полифторциклоалкены. Последние м. б. получены также дегалогенированием хлор- или бромсодержащих полифтор-циклоалканов ф-лы III (X = С1, Вr) при действии Zn.

Полифторциклоалкены используют в лаб. практике для синтеза разл. функ-циональнозамещенных соединений. Перфторциклоалканы - газопереносящие среды (напр., перфтордекалин), хладагенты и пропелленты для аэрозолей (напр., перфторциклобутан). Нек-рые функциональнозамещенные Перфторциклоалканы, напр. "хромин" (IV),-химически стойкие ПАВ. Е. м. Рохлин.