Химическая энциклопедия

АЛЛИЛАМИНЫ (2-пропениламины), бесцв. жидкости (см. табл.) с резким аммиачным запахом, особенно неприятным у триаллиламина. Хорошо раств. в обычных орг. р-рителях. А.-типичные алифатич. амины (способны, напр., к р-циям солеобразования, ацилирования, алкилирования). Основность моноаллиламина ниже, чем у монопропиламина. С увеличением в А. числа пропенильных групп она понижается еще больше. А. реагируют также и по двойной связи. Напр., соли А. образуют с галогенами 2,3-дигалогензамещенные пропиламины. Шиффовы основания А. над коллоидальным Rh восстанавливаются по связям С=С и C=N, а над никелем Ренея при низких т-рах-только по связи C=N:

А., их алкилпроизводные и соли полимеризуются и сополимеризуются с мн. мономерами (напр., акриламидом, акриловой к-той, акрилонитрилом) в присут. инициаторов. При полимеризации диаллиламина образуются циклолинейные полимеры, содержащие пиперидиновые и пирролидиновые кольца. Образующиеся полимеры при невысокой степени полимеризации могут растворяться в воде.

В пром-сти А. получают аммонолизом аллилхлорида при обычном и повыш. давлениях, иногда в присут. катализаторов, напр.: СН₂=СНСН₂С1 CH₂=CHCH₂NH₂. Соотношение образующихся одновременно моно-, ди-и триаллиламинов, а иногда и тетрааллиламмонийхлорида зависит от т-ры, кол-ва NH₃ и др. условий р-ции. Смесь разделяют ректификацией.

СВОЙСТВА АЛЛИЛАМИНОВ

* Т. самовоспл. 374°С, КПВ 2,2-22%.

В лаборатории А. могут быть синтезированы по след. р-циям:

А. идентифицируют по т-рам кипения и плавления их производных, напр. для бензолсульфонамида, толуолсульфонамида и пикрата моноаллиламина т. пл. 39, 64 и 31 °С соотв., для пикрата триаллиламина 94 °С. Количественно А. определяют ацидиметрически или методом ГЖХ. А., их соли и др. производные применяют в произ-ве полимеров и сополимеров, употребляемых как ионообменники, флокулянты и др. Пары А. сильно раздражают слизистые оболочки глаз и кожу. А. горючи и легко воспламеняются.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y.-[a.o.], 1978, p. 126, 270, 273; Schildknech t С. Е., Allyl compounds and their polymers (including polyolefins), N.Y., 1972. Д. 3. Завельский.