Химическая энциклопедия

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА (пропановая к-та, метилук-сусная к-та) СН₃СН₂СООН, мол. м. 74,08; бесцв. жидкость с резким запахом; т.пл. -22 °С, т.кип. 141,1 °С; 0,992; 1,3874; л 0,11022 Па·с; у 0,02659 Н/м (22°С); m 3,8·10^-30Кл·м (бензол, 25°С); 2,153 Дж/(г·К); -511,2 кДж/моль; рК_а 4,87 (25 °С), смешивается с водой и орг. р-рителями, из водного р-ра высаливают СаС1₂.

По хим. св-вам - типичный представитель насыщ. карбо-новых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д. При нагр. эквимолярных кол-в П. к. и этилендиамина или этаноламина образуются соотв. 2-этилимидазолин или 2-этилоксазолин, напр.:

В природе П. к. найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В пром-сти ее получают карбонилированием этилена по Реппе реакции ; каталитич. окислением пропио-нового альдегида; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов С₄-С₁₀, напр.:

Соли и эфиры П. к. наз. пропионатами. Щелочные и щел.-зем. соли П. к. хорошо раств. в воде и не раств. в орг. р-рителях; эфиры П. к. плохо раств. в воде, смешиваются с орг. р-рителями. Физ. св-ва нек-рых эфиров приведены в таблице.

В пром-сти пропилпропионат получают сложноэфирной самоконденсацией пропионового альдегида по Тищенко реакции , гликолевые эфиры-действием этиленоксида на П. к.:

Идентифицируют П. к. по ее производным по карбоксильной группе; напр., пропионамид C₂H₅CONH₂ имеет т.пл. 81,3 °С; пропионанилид С₂Н₅СONНРh-т.пл. 105-106°С; 4-фенилфенациловый эфир 4-PhC₆H₄COCH₂OC(O)C₂H₅-т.пл. 102-103 °С; N,N-дипропионилгидразин (C₂H₅CONH)₂ т.пл. 135-136°С.

П.к. и ее производные применяют в произ-ве гербицидов (пропанол, дихлорпроп), лек. ср-в (ибупрофен, феноболин и др.), душистых в-в (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил-пропионаты), пластмасс (напр., поливинилпропионата), р-рителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), ви-нилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры); Са- и Na-соли П.к. используют для предупреждения заплесневе-ния зерна, сыров, хлеба и др. пищ. продуктов; 2,3-димер-каптопропионовую к-ту-как аналит. реагент на Мо.

Т. всп. 54,4 °С, т. самовоспл. 440 °С. Мировое произ-во 200-220 тыс. т/год (1980).

Лит. Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 332 35. 408 526; Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 4, N.Y., 1978, p. 814-59.

P Я. Попова .