Химическая энциклопедия

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ , получение альдегидов взаимод. хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и синильной к-той (или KCN) и последующим кислотным гидролизом образующихся 1-ацил-2-циано-1,2-дигидрохинолинов (соед. Райссерта, ф-ла I), напр.:

Р-цию осуществляют в водной или в безводной среде (напр., в бензоле или жидком SO₂). Возможно также ее проведение в условиях межфазного катализа, напр. в присут. бензил-триметиламмонийхлорида в системе СН₂С1₂-Н₂О. Выход сосд. Райссерта составляет 35-95%. Гидролиз последних в кислой среде (обычно используют H₂SO₄, Н₃РО₄, НС1 или НВr) почти с количеств. выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой к-те (II). Вместо хинолина в р-ции можно использовать его замещенные (положения 2 и 8 должны быть не заняты), а также изохино-лин и фенантридин.

Предполагают, что механизм гидролиза соед. Райссерта включает образование промежут. аммониевых соед.:

Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты или хинолина (изохиноли-на) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в синтезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетеро-циклич. карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохин-олинов. Р-ция открыта А. Райссертом в 1905.

Лит.: Мозеттиг Э., в сб.: Органические реакция, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 653-66; Chenevert R. [е. о.], "Synth. Communs", 1983, v. 13, № 13, p. 1095-101.

С. К. Смирнов.