РЕАДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ
,
выделены из растений рода мак (Papaver) семейства маковых. Включают ок. 20 представителей.
Структурная особенность Р. а.-наличие циклической ацетальной или полуацетальной
системы и семичлен-ного азотсодержащего кольца, как, напр., у реадина (ф-ла
I) и реагенина (II). Заместители (гидроксильные, метоксильные группы, метилендиоксигруппа)
обычно находятся при атомах С-7, С-8, С-12 и С-13. Известен О-гликозидный Р.а.-изореагенин-a-D-глюкозид
(III).
Р. а.-правовращающие изомеры
и могут отличаться конфигурацией асим. центров у атомов С-1 и С-14. В кислой
среде конфигурация этих центров меняется и осуществляется переход от ацетальной
к полуацетальной структуре. Изомеры, в к-рых метоксигруппа при атоме С-14 находится
в аксиальном положении, более устойчивы. При добавлении конц. H2SO4
P. а. окрашиваются последовательно в красный, коричневый, а затем в зеленый
цвет. N-Дсметилирован-ные Р. а. называют папаверрубинами; они дают характерное
красное окрашивание с неорг. к-тами, что связано с образованием соед. типа IV.
Возможные биогенетич. предшественники
Р. а. в растениях - фталидизохинолиновые алкалоиды (из к-рых синтезирован ряд
Р. а.), причем в биогенезе участвуют две молекулы тирозина. Фармакологич. действие
Р. а. изучено мало; установлено, что введение реадина крысам приводит к существ.
снижению внутриглазного давления и слабому стимулированию дыхания.
Лит.: Shamma М.,
The uoquinoline alkaloids, N.Y.-L., 1972, p. 399-417.
М. С. Юнусов
|
