Химическая энциклопедия

РЕЗОРЦИН (1,3-дигидроксибензол), мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы, до 70,8 °С существуют в а-модификации, выше-в р-модификации; т. пл. 109-110 °С, т. кип. 280,8 °С, 152,1 °С/10 мм рт.ст.; 1,285; л 3,755 мПа·с (141 °С); m 9,01· 10^-30 Кл·м; DH_исп 862 кДж/кг (280,0 °С)DH_сгор -2863,3 кДж/моль, К₁ 7,11·10^-10, К₂ 4,7·10^-12 (30°С). Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, трудно-в СНС1₃, CS₂, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °С, 14,1 г при 60 °С). С пикриновой к-той дает пикрат, т. пл. 89-90 °С.

Р. обладает св-вами фенолов : по группам ОН с к-тами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами-соли (феноляты); с NH₃ дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления Р. в р-ции электроф. замещения гл. обр. в положения 4(6), труднее-в положение 2. При взаимод. с галогенами Р. образует 2,4,6-тригалогензамещенные, при действии HNO₃ (d = = 1,4 г/см³)-2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую к-ту; см. Тринитрорезориин); при действии олеума (т-ра 100°С)-моно- и дисульфокислоты. Р. легко вступает в р-ции азосочетания, напрю. с диазотир. сульфаниловой к-той дает краситель резорциновый желтый:

Взаимод. с карбоновыми к-тами в присут. ZnCl₂ приводит к ацилированию в ядро с образованием смеси 2- и 4-ацил-резорцинов; р-ция используется, напр., для получения эффективного антисептика 4-гексилрезорцина:

Р. легко конденсируется с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол , с фталевым ангидридом в присут. ZnCl₂ (175-196°С)-с образованием флуоресцеина. Р. легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола; при нагр. с К₂СО₃ в воде при 100 °С образует 2,4-дигидроксибензойную (р-резорциловую) к-ту, при нагр. с аммиачным р-ром Ag-смесь продуктов окисления.

Цветная р-ция на Р.-при взаимод. с FeCl₃ появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

В пром-сти Р. получают щелочным плавлением 1,3-бен-золдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола О₂ воздуха с послед. кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до Р. и ацетона, гидролизом 3-галоген-фенолов или 1,3-дигалогенбензолов.

Р.-сырье в произ-ве красителей, резорцино-альдегидных смол, антисептик, реагент для колориметрич. определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и др. элементов. Эфиры Р.-стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Т. всп. 127°С. Пыль и пары Р. раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают кашель.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 267-74; Ullmans Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 20, Weinheim, 1981, S. 189-91. С.И. Диденко.