Химическая энциклопедия

СКВАЛЕН (от лат. squalus-акула) (спинацен; 2, 6, 10,15, 19, 23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (СН₃)₂ С= =СН(СН₂)₂С(СН₃) = СН(СН₂)₂С(СН₃)= =СН(СН₂)₂СН=С(СH₃)(СН₂)₂СН=С(СН₃)СН₂СН= =СНС(СН₃)₂, мол. м. 410,73; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 242°С/4 мм рт. ст.;0,85.62; 1,4961; легко раств. в диэтиловом и петролейном эфирах, ССl₄, ацетоне, плохо-в холодном этаноле и СН₃COОН, не раств. в воде.

С. впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле из зародышей пшеницы, во мн. животных и растит. тканях, в микроорганизмах. Природный С,-полностью транс- изомер.

С.-промежут. соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене в-в. Биосинтез С. осуществляется из мевалоновой к-ты, к-рая превращ. в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присут. тиамина-в С. Ферментативное превращение С. в ланостерин и из него в холестерин и др. стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.

С. может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НС1 в ацетоне или диэтиловом эфире при — 5 °С. Синтезируют его по р-ции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс -геранилацетона (СН₃)₂С=СН(СН₂)₂С(СН₃)= = СН(СН₂)₂СОСН₃; транс- изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.

С галогеноводородами С. образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl₃ в CHCl₃ окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой к-той дает синее окрашивание.

При гидрировании С. образуется сквалан (спинакан, 2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан) [(СН₃)₂СН (СН₂)₃ СН(СН₃)(СН₂)₃СН(СН₃)(СН₂)₂]₂, мол.м. 422,83; бесцв. жидкость; т. пл. -38°С, т. кип. 370°С; 0,805-0,812; 1,4520 — 1,4525; раств. в бензоле, ССl₄, горячем абс. этаноле, смешивается с растит. и минер. маслами, не раств. в воде. Применяют сквалан как высококачеств. смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент нек-рых фармацевтич. и косметич. препаратов. Л. А. Хейфиц.